一种含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物及其制备方法和应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114989145A(43)申请公布日2022.09.02(21)申请号202210816286.5(22)申请日2022.07.12(71)申请人河南农业大学地址450046河南省郑州市郑东新区龙子湖高校园区15号(72)发明人徐翠莲吴璐璐江圣飞杨国玉史力军樊良鑫潘振良王彩霞周冰怡常潇丹(74)专利代理机构西安铭泽知识产权代理事务所(普通合伙)61223专利代理师庄华红(51)Int.Cl.C07D405/06(2006.01)A01N43/36(2006.01)A01P3/00(2006.01)权利要求书1页说明书21页附图6页(54)发明名称一种含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物及其制备方法和应用(57)摘要本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物及其制备方法和应用，以3‑(三氟乙酰基)香豆素类化合物与取代吡咯类化合物为原料，通过傅克烷基化反应，在室温、无催化剂条件下即可制备；该类衍生物对玉米禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、小麦禾谷镰刀菌、串珠镰刀菌、立枯丝核菌、烟草疫霉菌六种农业生产常见的病原菌种属中的一种或几种具有较好的抑菌效果，其中化合物3ad,3gd,3hd表现出广谱的抑菌活性。CN114989145ACN114989145A权利要求书1/1页1.一种含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物，其特征在于，化学结构如式(3‑1)或式(3‑2)所示：12345678其中，R、R、R分别独立为氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素或芳基，R、R、R、R、R分别独立为氢、C1‑C6烷基。2.根据权利要求1所述的含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物，其特征在于，所述芳基为稠环芳基。3.根据权利要求1所述的含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物，其特征在于，所述卤素为氟、氯、溴或碘。4.根据权利要求1所述的含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物，其特征在于，所述烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基或叔戊基；所述烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异戊氧基或叔戊氧基。5.根据权利要求1‑4任一项所述的含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以3‑(三氟乙酰基)香豆素类化合物与取代吡咯类化合物为原料，通过傅克烷基化反应，制备式(3‑1)或式(3‑2)所示的化合物；12345678其中，R、R、R分别独立为氢、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤素或芳基，R、R、R、R、R分别独立为氢、C1‑C6烷基。6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，反应溶剂为二氯甲烷。7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，反应在0‑45℃进行。8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述3‑(三氟乙酰基)香豆素类化合物和取代吡咯类化合物的摩尔比为0.5‑2：1。9.根据权利要求1所述的含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物在制备抑菌剂中的应用。10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述抑菌剂用于抑制玉米禾谷镰刀菌、尖孢镰刀菌、小麦禾谷镰刀菌、串珠镰刀菌、立枯丝核菌、烟草疫霉菌。2CN114989145A说明书1/21页一种含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物及其制备方法和应用。背景技术[0002]三氟甲基化合物由于其独特的性质，得到了研究人员的广泛研究。其中，α‑三氟甲基叔醇结构存在于各种药物中，例如，下面几个化合物均含有α‑三氟甲基叔醇结构，其中α‑三氟甲基叔醇A和依法韦仑(efavirenz)是HIV逆转录酶抑制剂，B1653048和MK‑0633分别为糖皮质激素激动剂和5‑脂氧合酶抑制剂。[0003][0004]对于众多三氟甲基叔醇类化合物的合成，如下所示，一般是各反应物与三氟甲基酮通过傅克烷基化反应制备，例如，三氟甲基酮作为加成反应的受体(a)，当使用α，β‑不饱和三氟甲基酮作为受体时，生成1,4‑加成产物(b)。[0005]3CN114989145A说明书2/21页[0006]现有合成过程中均需要使用催化剂，且反应条件苛刻，不利于大规模生产应用。而在开发新化合物时，不仅需要关注所制备的化合物的性能，还要求其合成方法简单，可操作性强，以便使其具有大规模工业化生产应用的前景。基于此原因，性能好且制备方法简单的三氟甲基叔醇类化合物还需要被进一步研究。发明内容[0007]为了解决上述技术问题，本发明提供了一种含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物及其制备方法和应用，该含三氟甲基香豆素叔醇类衍生物具有良好的抑菌效果，且制备过程中无需添加催化剂，反应条件温和，收率高，具有规模化生产应用