一种N-苯基-N-三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115784946A(43)申请公布日2023.03.14(21)申请号202211407021.6(22)申请日2022.11.10(71)申请人河北冠龙农化有限公司地址053400河北省衡水市工业新区循环经济园区威武大街8号(72)发明人徐志伟王海英韩素娟梁天赵朝艳于春海曹梅郑万宁(74)专利代理机构河北国维致远知识产权代理有限公司13137专利代理师张新利(51)Int.Cl.C07C303/40(2006.01)C07C311/48(2006.01)权利要求书1页说明书4页附图1页(54)发明名称一种N-苯基-N-三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法(57)摘要本发明涉及有机合成技术领域，具体公开一种N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法。所述合成方法包括以下步骤：将苯胺、可溶性碳酸氢盐、催化剂和水混合均匀，得乳化液；在10℃‑25℃条件下，将苯磺酰氯滴加至所述乳化液中，滴加完毕后，保温反应3h‑5h，得到含有中间体的反应液；其中，所述苯磺酰氯与所述苯胺的摩尔比为1.03‑1.07:1；将上述反应液原位降温至‑5℃‑0℃，依次滴加碱性溶液和全氯甲硫醇，滴加过程中维持反应液温度在‑5℃‑5℃，滴加完毕后，再于20℃‑100℃条件下水解反应1h‑2h，离心或抽滤，收集滤饼，清洗，烘干，得到N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺。CN115784946ACN115784946A权利要求书1/1页1.一种N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括以下步骤：步骤一、将苯胺、可溶性碳酸氢盐、催化剂和水混合均匀，得乳化液；步骤二、在10℃‑25℃条件下，将苯磺酰氯滴加至所述乳化液中，滴加完毕后，保温反应3h‑5h，得到含有中间体的反应液；其中，所述苯磺酰氯与所述苯胺的摩尔比为1.03‑1.07:1；步骤三、将上述反应液原位降温至‑5℃‑0℃，依次滴加碱性溶液和全氯甲硫醇，滴加过程中维持反应液温度在‑5℃‑5℃，滴加完毕后，再于20℃‑100℃条件下水解反应1h‑2h，离心或抽滤，收集滤饼，清洗，烘干，得到N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺。2.如权利要求1所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：所述催化剂为四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、三乙基苄基氯化铵、三甲基苄基氯化铵、2‑羧基吡啶或4‑二甲氨基吡啶中的至少一种。3.如权利要求1或2所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤一中，所述苯胺与可溶性碳酸氢盐的摩尔比为1:1.1‑1.2。4.如权利要求1所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤一中，所述可溶性碳酸氢盐为碳酸氢钠或碳酸氢钾。5.如权利要求1所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤二中，所述苯磺酰氯的滴加时间为2h‑3h。6.如权利要求1所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤三中，所述碱性溶液为NaOH或者KOH的水溶液，浓度为1.2‑2.8mol/L。7.如权利要求6所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤三中，所述NaOH或者KOH和所述苯胺的摩尔比为1.6‑1.7:1。8.如权利要求1所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤三中，所述全氯甲硫醇与所述苯胺的摩尔比为1.3‑1.4:1。9.如权利要求1所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤三中，所述水解反应的温度为40℃‑70℃。10.如权利要求1所述的N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法，其特征在于：步骤三中，所述全氯甲硫醇的滴加时间为3h‑4h。2CN115784946A说明书1/4页一种N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法技术领域[0001]本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺的合成方法。背景技术[0002]橡胶材料由于其独特的高弹性能，优异的电绝缘性、抗疲劳性和耐磨性等，被广泛用于制造轮胎、减震制品、电缆绝缘材料和化工防腐材料中。硫化是胶料通过胶料分子间交联，形成三维网络结构的过程，是橡胶加工最为重要的工艺工程，直接决定了橡胶制品的使用性能。但是胶料在加工过程或硫化前停放过程中会出现早期硫化现象，即发生部分交联，从而影响生胶的可塑性和加工性能，这种现象称为焦烧。添加防焦剂是抑制胶料焦烧的一种简单易行的方法。[0003]N‑苯基‑N‑三氯甲硫基苯磺酰胺(防焦剂E)是不饱和橡胶硫化体系中最有效的防焦剂之一，能显著延长焦烧时间，但不影响硫化速度，在硫化过程中不会产生有害物质。[0004]目前防焦剂E合成主要有两种方法，一种方法在碱性条件下以苯