一种甘氨酸双酰胺衍生物、其制备方法及其用途.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115925621A(43)申请公布日2023.04.07(21)申请号202211725516.3(22)申请日2022.12.22(71)申请人山东京博农化科技股份有限公司地址256500山东省滨州市博兴县经济开发区(72)发明人刘建成李永红马明成道泉王祥传吴磊李树齐张方贺(74)专利代理机构山东祺智知识产权代理有限公司37361专利代理师赵斌(51)Int.Cl.C07D213/82(2006.01)C07D401/12(2006.01)A01N43/40(2006.01)A01P7/04(2006.01)权利要求书3页说明书16页附图3页(54)发明名称一种甘氨酸双酰胺衍生物、其制备方法及其用途(57)摘要本发明属于有机合成领域，提供了式Ⅰ所示的甘氨酸双酰胺衍生物及其制备方法，其中R1和R2如说明书所定义；该类化合物结构新颖，首次备公开。另外公开了该类化合物在杀虫方面的用途，尤其是对蚜虫、蓟马等刺吸式口器害虫杀虫活性显著，有作为植物杀虫剂的市场应用前景；CN115925621ACN115925621A权利要求书1/3页1.一种甘氨酸双酰胺衍生物，其特征在于：具有式Ⅰ所示结构：其中，R1选自H、卤素、C1‑C6烷基、硝基、氰基、C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6卤代烷基、C1‑C6卤代烷氧基、羟基、酯基、苯基、吡啶基、取代苯基、取代或不取代的芳甲基；R2为C1‑C6烷基、苯基或取代苯基；X为O或N或S。2.根据权利要求1所述甘氨酸双酰胺衍生物，其特征在于：所述R1为H、苄基、羟基取代的苄基、吲哚亚甲基；所述R2为C1‑C6烷基、苯基或含卤素的取代苯基；所述含卤素的取代苯基包括卤素、卤代烷基、卤代烷氧基任意一种或多种取代的苯基；所述X为N或O。3.根据权利要求1或2所述甘氨酸双酰胺衍生物，其特征在于：甘氨酸双酰胺衍生物，具体结构如下：2CN115925621A权利要求书2/3页4.权利要求1所述甘氨酸双酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：1)将4‑三氟甲基烟酸在溶剂Ⅰ中与氯化亚砜或光气反应，制成酰氯；向制成的酰氯中加入甘氨酸甲酯或甲酯衍生物的盐酸盐，最后再加入缚酸剂得到甘氨酸甲酯酰胺中间体I；2)中间体I在溶剂Ⅱ中经碱性化合物水解制成甘氨酸酰胺中间体II；3CN115925621A权利要求书3/3页3)中间体II在溶剂Ⅲ和缚酸剂中进行酰胺化反应，合成目标甘氨酸双酰胺衍生物。5.根据权利要求4所述甘氨酸双酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述溶剂Ⅰ选自甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、丙酮、乙酸乙酯、乙腈中的一种或多种；所述缚酸剂选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶中的一种或多种；中间体I合成过程中反应的温度为5‑110℃。6.根据权利要求4所述甘氨酸双酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述溶剂Ⅱ选自甲醇、乙醇、四氢呋喃、1、4‑二氧六环的一种或多种；所述碱性化合物选自氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾中的一种或多种；反应的温度为‑10‑30℃。7.根据权利要求4所述甘氨酸双酰胺衍生物的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述溶剂Ⅲ选自甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚、丙酮、乙酸乙酯、乙腈中的一种或多种；所述缚酸剂选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶中的一种或多种；所述反应的温度为‑10‑20℃。8.权利要求1或2或3所述甘氨酸双酰胺衍生物作为杀虫剂活性成分的用途。9.如权利要求8所述用途，其特征在于：所述甘氨酸双酰胺衍生物作为杀虫剂活性成分防治刺吸式口器害虫。10.一种杀虫剂，包含有权利要求1或2或3所述甘氨酸双酰胺衍生物活性成分以及农药助剂。4CN115925621A说明书1/16页一种甘氨酸双酰胺衍生物、其制备方法及其用途技术领域[0001]本发明涉及有机合成领域，具体提供了一种甘氨酸双酰胺衍生物及其制备方法和用途。背景技术[0002]甘氨酸又名氨基乙酸，是一种最简单的氨基酸，也是杀菌剂异菌脲和除草剂草甘膦的重要原料。酰胺类化合物是一类重要的杀虫、杀菌剂。由于甘氨酸其本身既具有氨基又含有羧基，且价格低廉，因此在甘氨酸的基础上开发出更有效、更经济、更低毒或具有不同作用位点的新型酰胺类化合物具有重要意义。[0003]农业虫害对农作物的危害可能会导致严重减产，虽然现有技术中有很多防治农业虫害的药物，但是仍需要更加经济、有效、低毒、环境安全或具有不同作用方式的新杀虫剂化合物。发明内容[0004]本发明针对上述技术存在的空白，提供了一种甘氨酸双酰胺衍生物、其制备方法及其用途，该化合物结构新颖