一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物、其制备方法及用途.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利(10)授权公告号CN109438433B(45)授权公告日2022.02.15(21)申请号201811232349.2(51)Int.Cl.(22)申请日2018.10.22C07D413/12(2006.01)A01N43/82(2006.01)(65)同一申请的已公布的文献号A01P1/00(2006.01)申请公布号CN109438433AA01P3/00(2006.01)(43)申请公布日2019.03.08(56)对比文件(73)专利权人贵州大学CN107602548A,2018.01.19地址550025贵州省贵阳市花溪区贵州大CN106518828A,2017.03.22学（北区）科技处CN107021945A,2017.08.08(72)发明人薛伟张橙陈丽娟陈英WO2014162910A1,2014.10.09蒋仕春郭涛夏榕娇汤旭WO2009/076353A1,2009.06.18生物的合成及抑李向阳贺鸣肖维等.“酰胺类杨梅素衍菌活性”.《高等学校化学学报》.2017,第38卷(第(74)专利代理机构贵阳东圣专利商标事务有限1期),第35-40页.公司52002代理人袁庆云审查员汪国进权利要求书2页说明书17页(54)发明名称一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物、其制备方法及用途(57)摘要本发明公开了一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物、其制备方法及用途，通式（A）如下所示,其中：R为1‑6个碳原子的烷基、1‑6个碳原子的烷氧基、卤素原子和硝基。所述的取代苯基为苯环上邻、间、对含有一个或2个1‑6个碳原子的烷基、1‑6个碳原子的烷氧基、卤素和硝基。本发明抗烟草花叶病毒病、柑橘溃疡病菌和水稻白叶枯病菌。CN109438433BCN109438433B权利要求书1/2页1.一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物的制备方法，其特征在于，所述含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物结构通式(A)如下所示：其中：R为1‑6个碳原子的烷基、1‑6个碳原子的烷氧基、卤素原子和硝基；制备方法包括步骤如下：(1)以氨基脲盐酸盐、取代苯甲醛为原料，以碘单质为氧化剂，以甲醇、水以及1,4‑二氧六环为溶剂，制备2‑氨基‑5‑取代苯基‑1,3,4‑噁二唑：(2)以2‑氨基‑5‑取代苯基‑1,3,4‑噁二唑和氯乙酰氯为原料，以碳酸钾为催化剂、用N,N‑二甲基甲酰胺和二氯甲烷作溶剂，制备2‑氯‑N‑(5‑苯基取代基‑1,3,4‑噁二唑)‑乙酰胺：(3)以杨梅苷和碘甲烷为原料，以碳酸钾为催化剂，酸性调节制备3‑羟基‑3’,4’,5’,5,7‑五甲氧基杨梅素：(4)以3‑羟基‑3’,4’,5’,5,7‑五甲氧基杨梅素和2‑氯‑N‑(5‑苯基取代基‑1,3,4‑噁二唑)‑乙酰胺为原料，用碳酸钾为催化剂，N,N‑二甲基甲酰胺为溶剂制备2‑((5,7‑二甲氧基‑4‑酮‑2‑(3,4,5‑三甲氧基苯基)‑4H‑色烯‑3‑基)氧基‑N‑(5‑取代苯基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑基)乙酰胺：2.一种根据权利要求1所述制备方法制备得到的含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物用于制2CN109438433B权利要求书2/2页备抗烟草花叶病毒病、柑橘溃疡病菌和水稻白叶枯病菌农药和农用杀菌剂方面的应用。3CN109438433B说明书1/17页一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物、其制备方法及用途技术领域[0001]本发明涉及化工技术领域，具体来说涉及一种含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物、同时还涉及该含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物的制备方法，及该含酰胺噁二唑的杨梅素衍生物在抗植物病毒和抑制植物病菌方面的应用。背景技术[0002]杨梅素异名杨梅树皮素、杨梅黄酮、杨梅酮，属黄酮醇类化合物，广泛存在于多种植物中，其来源丰富。2000年何桂霞等(何桂霞,裴刚,瑶族,等.中国民族医药杂志,2000,6,40‑41.)从藤茶的茎中分离得到。药理研究表明，杨梅素具有抗肿瘤、抑菌、抗病毒、抗氧化和抗炎等生物活性，具有一定的研究和应用价值。但多数限于医药研究，在农药方面研究较少。[0003]2011年，张等(张莉静,王明谦.时珍国医国药,2011,1,31.)采用小鼠腹腔感染模型，观察杨梅素对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、A型溶血性链球菌的感染受试小鼠的保护作用；采用二甲苯致小鼠耳肿胀及琼脂致大鼠肉芽肿模型，观察杨梅素对其的预防作用。研究结果表明：杨梅素在小鼠体内具有良好的抑菌和抗炎活性。[0004]2014年，Nguyen等(Nguyen,T.H.V.,Trinh,A.V.,Nguyen,X.N.,etal.NaturalProductCommunications,2014,9,643‑645.)通过色谱组合法从朱砂红中分离出了杨梅素，并且研究了杨梅素对柯萨奇病毒的作用，研究发现，杨梅素