一种N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利(10)授权公告号(10)授权公告号CNCN102603538102603538B(45)授权公告日2014.10.15(21)申请号201210063049.2期),15-17.张小林等.N-烯丙基邻卤苯胺类衍生物的(22)申请日2012.03.12合成.《化学世界》.2008,(第4期),220-222.(73)专利权人西北师范大学审查员刘彦明地址730070甘肃省兰州市安宁区安宁东路967号(72)发明人杨文龙张鹏云姬鹏燕刘茵姚桃花(74)专利代理机构甘肃省知识产权事务中心62100代理人张英荷(51)Int.Cl.C07C211/48(2006.01)C07C209/68(2006.01)(56)对比文件CN102040526A,2011.05.04,实施例.杨文龙等.N-烯丙基苯胺的合成研究.《精细与专用化学品》.2011,第19卷(第5权利要求书1页权利要求书1页说明书9页说明书9页(54)发明名称一种N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法(57)摘要本发明公开了一种N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法，属于化学合成技术领域。该方法以三氯甲烷为溶剂，以三乙胺为缚酸剂，使芳香族胺与溴丙烯反应，萃取，柱层析分离，得N,N-二烯丙基苯胺类化合物；再以氯苯为溶剂，使N,N-二烯丙基苯胺类化合物与无水氯化铝反应，萃取，柱层析分离，得到纯品N,2-烯丙基苯胺类化合物。本发明避免了贵金属催化剂的使用，成本降低，同时有利于环境；工艺步骤简单，反应条件温和，反应时间短，后处理简单，操作简便安全，具有较好的工业应用前景。CN102603538BCN1026358BCN102603538B权利要求书1/1页1.一种制备N,2-烯丙基苯胺类化合物的方法，是以三氯甲烷为溶剂，以三乙胺为缚酸剂，使芳香族胺与溴丙烯反应，萃取，柱层析分离，得N,N-二烯丙基苯胺类化合物；再以氯苯为溶剂，使N,N-二烯丙基苯胺类化合物与无水氯化铝反应，萃取，柱层析分离，得到纯品N,2-烯丙基苯胺类化合物；所述芳香族胺的结构式为：ArNH2，其中Ar=C6H5、4-ClC6H4、4-CH3C6H4、2-CH3C6H4、3-CH3C6H4。2.如权利要求1所述N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述芳香族胺与溴丙烯的摩尔比为1.0:3.0~1.0:5.0。3.如权利要求1所述N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述芳香族胺与三乙胺的摩尔比为1.0:3.0~1.0:5.0。4.如权利要求1所述N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述芳香族胺与溴丙烯的反应温度为40~70℃，反应时间为2~6h。5.如权利要求1所述N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述N,N-二烯丙基苯胺类化合物与无水氯化铝的摩尔比为1.0:0.05~1.0:0.25。6.如权利要求1所述N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述N,N-二烯丙基苯胺类化合物与无水氯化铝反应的温度为120~160℃，反应时间为2~6h。2CN102603538B说明书1/9页一种N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法技术领域[0001]本发明属于有机合成化学领域，涉及一种N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法。背景技术[0002]N-取代的1-苯并氮杂卓类物质是一类重要的杂环类中间体，许多1-苯并氮杂卓类物质表现出了很强的生物活性，这一类物质的衍生物如OPC-31260（原花青素）和脱伐普坦片对心脏病的治疗有一定效果。N,2-烯丙基苯胺是合成1-苯并氮杂卓类物质的关键中间体，其结构式如下：[0003][0004]目前，合成N,2-烯丙基苯胺类化合物的方法，一般通过烯丙醇与苯胺在钯作催化剂的条件下反应，这类方法存在着反应时间长、催化剂昂贵、且产物中单双取代不易控制等缺点。LotharW.Bieber等采用溴丙烯和硝基苯反应制备N,2-烯丙基苯胺，该反应也存在反应时间长，且单双取代产物不易控制的缺点。发明内容[0005]本发明的目的是针对现有技术中存在的问题，提供一种高效率、高产率、反应易于控制的N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法。[0006]本发明N,2-烯丙基苯胺类化合物的制备方法，包括以下工艺步骤：[0007]（1）N,N-二烯丙基苯胺类化合物的合成：以三氯甲烷为溶剂，以三乙胺为缚酸剂，使芳香族胺与溴丙烯于40~70℃，反应2~6h，萃取，柱层析分离，得N,N-二烯丙基苯胺类化合物。[0008]芳香族胺的结构式为：ArNH2，其中Ar=C6H5、4-ClC6H4、4-CH3C6H4、2-CH3C6H4、3-CH3C6H4。[0009]芳香族胺与溴丙烯的摩尔比为1.0:3.0~1.0:5.0。[0010]芳