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(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN109535008A(43)申请公布日2019.03.29(21)申请号201811576082.9(22)申请日2018.12.22(71)申请人耿丹风地址710000陕西省西安市高新区高新一路5号正信大厦1403室(72)发明人耿丹风(51)Int.Cl.C07C209/62(2006.01)C07C211/52(2006.01)权利要求书1页说明书3页(54)发明名称一种三氟甲基苯胺的合成方法(57)摘要本发明一种三氟甲基苯胺的合成方法涉及农药中间体合成技术领域,具体涉及一种三氟甲基苯胺的合成方法,包括以下步骤:在2L三口烧瓶中,将68.58g碘单质和83.7g硫酸银溶解在1.5L无水乙醇溶液中,反应液搅拌冷却到0-5℃,并将39.15g5-氯-2-氟苯胺加入到此反应液中,加入过程中反应温度保持在0-5℃,随后升至室温,反应1h,TLC跟踪原料消失,加水淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相通过饱和的硫代硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,除去溶剂,本发明具有以下突出特点:原料廉价易得;反应条件温和易控;反应体系简单,中间体易于分离纯化;单步收率高,总收率中等,具有潜在的开发应用价值。CN109535008ACN109535008A权利要求书1/1页1.一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:第一步,化合物A的合成;在三口烧瓶中,将碘单质和硫酸银溶解在无水乙醇溶液中,反应液搅拌冷却到0-5℃,并将5-氯-2-氟苯胺加入到此反应液中,加入过程中反应温度保持在0-5℃,随后升至室温,反应1h,TLC跟踪原料消失,加水淬灭,乙酸乙酯萃取,有机相通过饱和的硫代硫酸钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,除去溶剂,粗产品经柱层析纯化,洗脱剂放置在常温环境下,蒸发浓缩得到白色固体A;第二步,化合物B的合成;在三口烧瓶中,将化合物A和三乙胺溶解在干燥的二氯甲烷溶液中,反应液搅拌冷却到0-5℃;乙酰氯滴加至此反应液中,加入过程中反应温度保持在0-5℃,随后升至室温,反应1h,TLC跟踪原料消失,加水淬灭,二氯甲烷萃取,有机相通过饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,蒸发浓缩得到化合物B白色固体;第三步,化合物C的合成,在三口烧瓶中,将化合物B、六甲基磷酰三胺和碘化亚铜溶解在干燥的二甲基甲酰胺溶液中,在室温和氮气保护下,滴加氟磺酰基二氟乙酸甲酯至反应液中,滴加完毕后,反应液温度升至80℃,反应24h,TLC跟踪原料消失,降至室温后加入乙酸乙酯,硅藻土过滤,水洗涤,有机相通过饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥,粗产品经柱层析纯化,洗脱剂放置在常温环境下,蒸发浓缩得到淡黄色固体化合物C;第四步,三氟甲基苯胺的合成;在三口烧瓶中,将化合物C溶解在无水乙醇溶液中,室温下加入的盐酸,反应液加热回流3h,随后降至室温;TLC跟踪原料消失,反应液在低温下蒸发浓缩得到棕色固体三氟甲基苯胺。2.如权利要求1所述一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,第一步中,三口烧瓶为2L三口烧瓶,碘单质为68.58g和硫酸银83.7g溶解在1.5L无水乙醇溶液中。3.如权利要求2所述一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,第二步中,化合物A54.2g和55.3mL三乙胺溶解在1.5L干燥的二氯甲烷溶液中,反应液搅拌冷却到0-5℃;滴加至此反应液中的乙酰氯为17.1mL。4.如权利要求3所述一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,第三步中,化合物B为31.3g、二甲基甲酰胺溶液为0.6L。5.如权利要求4所述一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,第四步中,化合物C为12.75g溶解在200mL无水乙醇溶液中,盐酸为室温下100mL6mol/L的盐酸。6.如权利要求5所述一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,所述第三步中氟磺酰基二氟乙酸甲酯加入的量为500mmol。7.如权利要求6所述一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,所述第三步中六甲基磷酰三胺加入的量为500mmol。8.如权利要求7所述一种三氟甲基苯胺的合成方法,其特征在于,所述第三步中碘化亚铜加入的量为150mmol。2CN109535008A说明书1/3页一种三氟甲基苯胺的合成方法技术领域[0001]本发明涉及农药中间体合成技术领域,具体涉及一种三氟甲基苯胺的合成方法。背景技术[0002]含氟化合物具有较高的膜渗透性、抗代谢稳定性及与脂膜的亲和力、热稳定性和化学稳定性等特点,被广泛应用于农药中。含氟农药的高选择性、高适性、高附加值、低成本、低毒、低残留、对环境友好等优点,符合当代农药发展的趋势。近十年来,国际上新开发的化学农药中含氟农药占比40%左右,但我国生产的200多种农药品种中含氟农药仅占8%左右,且产量低、品种单一,与世界先进农药的差距很