一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110218172A(43)申请公布日2019.09.10(21)申请号201910383614.5(22)申请日2019.05.09(66)本国优先权数据201910127624.22019.02.20CN(71)申请人常州大学地址213164江苏省常州市滆湖路1号(72)发明人孙松董亚群成江于金涛(74)专利代理机构常州市英诺创信专利代理事务所(普通合伙)32258代理人王美华(51)Int.Cl.C07D209/08(2006.01)C07D209/88(2006.01)权利要求书1页说明书11页(54)发明名称一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法(57)摘要本发明公开了一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法，属于过渡金属催化C-H键活化官能团化技术领域。在史兰克管中，按比例加入1-乙酰基吲哚啉、芳基磺酰胺、五甲基环戊二烯基二氯化铑、醋酸碘苯、银盐以及溶剂，在氮气氛围下，将史兰克管置于油浴中加热搅拌16小时，反应液由饱和食盐水终止，得到N-芳基磺酰胺化合物。本发明首次采用1-乙酰基吲哚啉、芳基磺酰胺，通过直接的C-H键活化/胺化反应，制备出一系列的N-芳基磺酰胺类化合物。该反应具有反应原料以及催化剂简单易得，反应条件温和，反应底物普适性广，反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单等优点。CN110218172ACN110218172A权利要求书1/1页1.一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于按照下述步骤进行：(1)在反应管中，按一定比例加入吲哚啉、芳基磺酰胺（ArSO2NH2）、五甲基环戊二烯基二氯化铑、三氟甲烷磺酸银、乙酸银、醋酸碘苯、醋酸以及溶剂，在N2氛围下，将上述反应管置于油浴中加热搅拌16小时；(2)终止反应，首先使用饱和食盐水对反应液进行淬灭处理，再用乙酸乙酯萃取出体系中的有机相，最后通过柱层析分离提纯产物，然后干燥得到N-芳基磺酰胺化合物。2.根据权利要求1所述的一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：所述的N-芳基磺酰胺衍生物，其化学结构式如下：其中，R1，R2选自氢、烷基、卤素、三氟甲基、硝基等中的一种或两种。3.根据权利要求1所述的一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：所述的芳基磺酰胺，其结构特征如下：4.根据权利要求1所述的一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：所述的催化剂为五甲基环戊二烯基二氯化铑、三氟甲烷磺酸银、乙酸银、醋酸；所用溶剂为1,2-二氯乙烷；所用的氧化剂为醋酸碘苯。5.根据权利要求1所述的一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法，其特征在于：反应体系中，氧化剂的用量为1当量（相对于吲哚啉）；芳基磺酰胺（ArSO2NH2）的用量为2当量（相对于吲哚啉）；五甲基环戊二烯基二氯化铑的用量为5mmol%、三氟甲磺酸银的用量为20mmol%，醋酸银的用量为20mmol%，醋酸的用量为3当量（相对于吲哚啉），反应温度为100oC；1,2-二氯乙烷的用量为1mL/mmol。2CN110218172A说明书1/11页一种由吲哚啉与芳基磺酰胺制备N-芳基磺酰胺的方法技术领域[0001]本发明涉及过渡金属催化C-H键活化官能团化技术领域，具体涉及的是C-H键活化，以及C-N键的构建。背景技术[0002]N-芳基磺胺类化合物及其衍生物是一类重要的化合物，该类化合物具有抗癌、抗菌、抗惊厥、抑制HIV蛋白酶等多种生物活性。（参见：(a)Scozzafava,A.;Owa,T.;Mastrolorenzo,A.;Supuran,C.T.Curr.Med.Chem.2003,10,925−953.(b)Supuran,C.T.;Casini,A.;Scozzafava,A.Med.Res.Rev.2003,5,535−558.(c)Reddy,N.S.M.;Mallireddigari,R.;Cosenza,K.G.;Bell,S.C.;Reddy,E.P.;Reddy,M.V.RBioorg.Med.Chem.Lett.2004,14,4093−4097.(d)Stranix,B.R.;Lavalleé,J.-F.;Sévigny,G.;Yelle,J.;Perron,V.;LeBerre,N.;Herbart,D.;Wu,J.J.Bioorg.Med.Chem.Lett.2006,16,3459−3462.(e)Siddiqui,N.;Pandeya,S.N.;Khan,S.A.;Stables,J.;Rana,A.;Alam,M.;Arshad,M.F.;Bhat,M.A.Bioorg.Me