一种二芳甲基烃基砜的合成方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110511166A(43)申请公布日2019.11.29(21)申请号201910910246.5(22)申请日2019.09.25(71)申请人成都理工大学地址610059四川省成都市成华区二仙桥东三路1号(72)发明人曾庆乐库楚酷拉·拉纳卡·雷德郑文婷(51)Int.Cl.C07C315/00(2006.01)C07C317/18(2006.01)C07C317/22(2006.01)C07D213/34(2006.01)权利要求书1页说明书10页(54)发明名称一种二芳甲基烃基砜的合成方法(57)摘要砜是重要的药物和生物活性化合物。现在广受欢迎的除草剂甲基磺草酮和生物活性化合物(例如γ-分泌酶抑制剂)属于砜类化合物。此外，砜类的药物可以预防阿尔茨海默氏病。砜类化合物还被广泛用作有机合成的中间体。在砜类化合物中，二芳甲基烃基砜是合成三芳基甲烷的重要起始原料，作为无色染料、光致变色剂、生成树枝状聚合物的结构单元以及用于理论和生物学研究的底物，它受到了广泛的关注。本专利开发了一种可回收的离子交换树脂催化剂Amberlyst-15催化的三组分反应，以良好的收率和优异的收率在广泛的底物范围内合成二芳甲基烃基砜。以容易获得的芳基/烷基醛，芳基/烷基亚磺酸钠和多甲氧基苯为原料一锅法合成二芳甲基烃基砜，通过C-C和C-S键的形成制备二芳甲基烃基砜。该合成工艺具有反应条件特别温和，操作简单，产率普遍较高，和底物范围广等优点。CN110511166ACN110511166A权利要求书1/1页1.一种二芳甲基烃基砜的合成方法，其特征在于：在催化剂量的离子交换树脂催化剂Amberlyst-15的催化下，醛、烃基亚磺酸钠和多甲氧基苯在水中60℃温度下进行三组分反应合成二芳基甲基砜。2.权利要求1所述的一种二芳甲基烃基砜的合成方法，其特征在于所说的醛为苯甲醛、4-氟苯甲醛、4-氯苯甲醛、4-硝基苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、2-羟基苯甲醛、2-吡啶甲醛、苯乙醛、甲醛、乙醛。3.权利要求1所述的一种二芳甲基烃基砜的合成方法，其特征在于所说的烃基亚磺酸钠为苯亚磺酸钠、4-甲基苯亚磺酸钠、4-氯苯亚磺酸钠、4-溴苯亚磺酸钠、4-甲氧基苯亚磺酸钠、4-叔丁基苯亚磺酸钠、叔丁基亚磺酸钠。4.权利要求1所述的一种二芳甲基烃基砜的合成方法，其特征在于所说的多甲氧基苯为1,3,5-三甲氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯。5.权利要求1所述的一种二芳甲基烃基砜的合成方法，其特征在于所说的催化剂量指的是Amberlyst-15和多甲氧基苯的质量比是0.5。2CN110511166A说明书1/10页一种二芳甲基烃基砜的合成方法技术领域[0001]该专利涉及有机合成、药物合成、有机化工的研究领域，具体的方法就是烃基亚磺酸钠、芳基/烷基醛和多甲氧基苯进行三组分反应一步合成二芳甲基烃基砜类化合物。背景技术[0002]砜是重要的药物和生物活性化合物。现在广受欢迎的除草剂甲基磺草酮和生物活性化合物(例如γ-分泌酶抑制剂)属于砜类化合物(D.Cornes,Patent:WO2002/100173.R.A.WichertandT.H.Beckett,WO2002/019823.)。此外，砜类的药物可以预防阿尔茨海默氏病(I.Churcher,D.Beher,J.D.Best,J.L.Castro,E.E.Clarke,A.Gentry,T.Harrison,L.Hitzel,E.Kay,S.Kerrad,H.D.Lewis,P.M.Gutierrez,R.M.Smith,P.J.Oakley,M.Reilly,D.E.Shaw,M.S.Shearman,M.R.Teall,S.WilliamsandJ.D.J.Wrigley,Bioorg.Med.Chem.Lett.,2006,16,280.)。[0003]它们也被广泛用作有机合成中的重要中间体(M.Nambo,Z.T.Ariki,D.C.Gonzalez,D.D.BeattieandC.M.Crudden,Org.Lett.,2016,18,2339.)。其中二芳基砜作为无色染料(R.Muthyala,in:ChemistryandApplicationsofLeucoDyes(Eds.:A.R.Katrizky,G.J.Sabongi),Plenum,NewYork,1997.)，光致变色剂(D.F.Duxbury,Chem.Rev.,1993,93,381；R.Aldag,in:Photochroism:MoleculesandSystems(Eds.:H.Dürr,H.Bouas-Laurent),Elsevier,London,1990.)，生成树枝状