一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN110845341A(43)申请公布日2020.02.28(21)申请号201911085276.3C07C255/58(2006.01)(22)申请日2019.11.08C07C227/26(2006.01)C07C227/18(2006.01)(71)申请人苏州开元民生科技股份有限公司C07C229/56(2006.01)地址215000江苏省苏州市工业园区群星C07C231/02(2006.01)二路68号C07C237/32(2006.01)(72)发明人沈冰良黄忠林韦伟徐剑锋曾淼程晓文(74)专利代理机构南京艾普利德知识产权代理事务所(特殊普通合伙)32297代理人陆明耀(51)Int.Cl.C07C209/74(2006.01)C07C211/52(2006.01)C07C253/14(2006.01)权利要求书1页说明书6页附图1页(54)发明名称一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法(57)摘要本发明公开一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺合成方法，以式I为原料，和氯化试剂在氨基邻对位进行氯代反应，生成式II所示化合物，式II所示化合物在碱性催化条件下，利用氨基邻对位氯热力学稳定性差异，和氰基发生选择性取代反应，以氨基邻位氯取代为主，生成式III所示化合物，然后式III所示化合物水解成式IV所示化合物；式IV所示化合物酯化生成式V所示化合物，式V所示化合物和一甲胺甲醇溶液反应，生成2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺。本发明提供的制备方法收率高、反应简单、毒副作用小。CN110845341ACN110845341A权利要求书1/1页1.一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法，其特征在于，包括：将式I所示的化合物与盐酸、双氧水混合反应，分离副产物，析出固体，得到式II所示的化合物；将式II所示的化合物、氰化亚铜、卤化铜混合在溶剂中进行反应，反应结束后，将反应产物与氨水混合搅拌，精细化处理后，得到式III所示的化合物；将式III所示的化合物与碱性化合物混合反应，得到式IV所示的化合物；将式IV所示的化合物与甲醇、浓硫酸进行反应，得到式V所示的化合物；将式V所示的化合物与一甲胺甲醇混合进行酰胺化反应，得到2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺；2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述双氧水的浓度为15％-50％。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述盐酸、双氧水和式I所示的化合物的摩尔比为1:5～15:：2.2～7。4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述精细化处理具体为：将氨水混合物与有机溶剂混合进行萃取，碱洗、水洗、干燥、抽滤、蒸干，甲醇重结晶得到式III所示的化合物。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述萃取具体为：使用二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯、甲苯、三氯甲烷等，分多次进行萃取。6.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述碱洗具体为：用碱性溶液洗涤萃取后得到的有机相。7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式II所示的化合物与氰化亚铜、卤化铜的使用比例为1：0.85～1.05：0.05～0.2。8.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式III所示的化合物与碱性化合物的比例1:1.05～1.8。9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述IV所示的化合物与甲醇、浓硫酸的比例为1:2～20:0.05～0.5。10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述式V所示的化合物与一甲胺甲醇的比例为1:1.3～7。2CN110845341A说明书1/6页一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法技术领域[0001]本发明涉及一种化学合成领域，具体涉及一种2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺的制备方法。背景技术[0002]2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺是氯虫苯甲酰胺的重要中间体。氯虫苯甲酰胺该类杀虫剂首先对哺乳动物安全环保，对鳞翅目类昆虫的活性较好，同时和其他现有杀虫剂无交互抗性。[0003]2-氨基-5-氯-N，3-二甲基苯甲酰胺文献报道工艺较多，其中以2-硝基-3-甲基苯甲酸为原料的工艺最常见：[0004](1)以2-硝基-3-甲基苯甲酸为原料，和甲醇酯化生成2-硝基-3-甲基苯甲酸甲酯、酯和一甲胺甲醇溶液发生甲胺化反应，生成2-硝基-N,3-二甲基苯甲酰胺、还原(铁粉、钯碳等)生成2-氨基-N,3-二甲基苯甲酰胺、再氯化得到2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺；[0005](2)以2-硝基-3甲基苯甲酸为原料，先还原成2-硝基-3-甲基苯甲酸，再和光气(固光、双光气)生成环合物，再和磺