一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115583895A(43)申请公布日2023.01.10(21)申请号202211571849.5C07C233/65(2006.01)(22)申请日2022.12.08C07C201/08(2006.01)C07C205/58(2006.01)(71)申请人苏州开元民生科技股份有限公司C07C201/12(2006.01)地址215000江苏省苏州市工业园区群星二路68号(72)发明人余志强沈冰良张庆战徐剑锋曾淼(74)专利代理机构南京艾普利德知识产权代理事务所(特殊普通合伙)32297专利代理师周海斌陆明耀(51)Int.Cl.C07C231/12(2006.01)C07C237/30(2006.01)C07C231/02(2006.01)权利要求书2页说明书7页附图1页(54)发明名称一种2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的合成方法(57)摘要本发明涉及一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，包括：以二氯乙烷为溶剂，加入3‑甲基‑5‑氯‑苯甲酸，滴加硫酸与硝酸反应得到2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸；将2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸、氯化亚砜反应得到2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯；向一甲胺水溶液中滴加2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯溶液，反应得到2‑硝基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺；将2‑硝基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺、甲醇、雷尼镍进行硝基还原反应，获得2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺成品。本发明工艺产品纯度高，收率高，反应条件温和，操作简单，三废大幅减少，具有环保效益，适合工业化大生产。CN115583895ACN115583895A权利要求书1/2页1.一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征是，包括以下步骤：第一步、以二氯乙烷为溶剂，加入3‑甲基‑5‑氯‑苯甲酸后，滴加预先混匀的硫酸与硝酸的混合液，之后保温反应，反应结束后进行分层，取上层物料并加入水中以析出固体，经降温、抽滤、漂洗、烘干得到2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸；第二步、将2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸、氯化亚砜混匀，升温回流反应，反应结束后，真空脱溶回收过量的氯化亚砜，之后即得到2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯；以有机溶剂溶解2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯，获得2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯溶液，备用；第三步、向一甲胺水溶液中滴加第二步获得的2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯溶液，保温反应，反应结束后降温、抽滤、烘干，得到2‑硝基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺；第四步、将2‑硝基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺、甲醇、雷尼镍加至高压釜中，通氢气进行硝基还原反应，反应结束后，分离获得2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺成品。2.根据权利要求1所述的一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征是，第一步中，所述硫酸、硝酸、3‑甲基‑5‑氯‑苯甲酸的摩尔比为1~3:1~5:1；保温反应的反应温度为0℃6~0℃，保温时间为1~5小时。3.根据权利要求2所述的一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征是，所述硫酸、硝酸、3‑甲基‑5‑氯‑苯甲酸的摩尔比为1~2:1~2.5:1；保温反应的反应温度为10℃~40℃，保温时间为1~3小时；所述二氯乙烷、3‑甲基‑5‑氯‑苯甲酸的重量比为5±1：1，加入的水与3‑甲基‑5‑氯‑苯甲酸的重量比为4.5±1：1。4.根据权利要求2所述的一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征是，第一步中，所述硫酸为浓硫酸，所述硝酸为发烟硝酸；分层后下层为过量的硫酸与硝酸的混合液，回收下层液体以备下次套用；滴加过程中保持温度与保温反应的温度一致；在降温前先进行减压蒸馏回收二氯乙烷；降温时降至0℃~5℃。5.根据权利要求2所述的一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征是，第二步中，所述氯化亚砜、2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸的摩尔比为1~6：1；回流反应的反应温度为75℃~78℃，反应时间为1‑3小时。6.根据权利要求5所述的一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征是，所述氯化亚砜、2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酸的摩尔比为2~4：1；所得2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯与有机溶剂的重量比为3±1：1；所述有机溶剂为甲苯、环己烷或者甲基环己烷。7.根据权利要求5所述的一种2‑氨基‑5‑氯‑N,3‑二甲基苯甲酰胺的合成方法，其特征是，第三步中，所述一甲胺水溶液所含的一甲胺、2‑硝基‑3‑甲基‑5‑氯苯甲酰氯的摩尔比为1~5：1；先将一甲胺水溶液升温至20℃~80℃，再开始滴加2‑硝基‑3