一种烃基紫苏胺衍生物的制备方法与除草应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN111217708A(43)申请公布日2020.06.02(21)申请号202010107420.5C07C211/35(2006.01)(22)申请日2020.02.21A01N33/04(2006.01)A01P13/00(2006.01)(71)申请人中国林业科学研究院林产化学工业研究所地址210042江苏省南京市玄武区锁金五村16号(72)发明人徐士超赵振东代松林曾小静王婧卢言菊古研陈玉湘毕良武(74)专利代理机构南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙)32249代理人冯慧(51)Int.Cl.C07C209/28(2006.01)C07C211/25(2006.01)权利要求书1页说明书6页附图6页(54)发明名称一种烃基紫苏胺衍生物的制备方法与除草应用(57)摘要本发明公开了一种烃基紫苏胺衍生物的制备方法与除草应用。该方法以紫苏醛及烃基胺为原料，在极性有机溶剂中缩合反应，待原料充分反应后将反应液调至-20～50℃，分批次投入氢化物类还原剂，还原剂加完后保温反应，反应结束后反应液经蒸馏水淬灭、二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸馏得烃基紫苏胺衍生物，重结晶或硅胶柱层析得目标产物纯品。采用培养皿种子萌发法测定不同浓度烃基紫苏胺衍生物培养下，水稻稗草根和茎的生长受害症状，评价其除草活性。本发明方法工艺简单、条件温和、速率快、收率高、底物适用性广，产物对水稻稗草根及茎的生长具有很好的抑制作用。CN111217708ACN111217708A权利要求书1/1页1.一种烃基紫苏胺衍生物，其特征在于，结构通式如下：通式I中，R是含有4～10个碳的直链烷烃、支链烷烃，含有4～10个碳的羟基或卤代直链烷烃、支链烷烃，含有5～7个碳的环烷烃、羟基或卤代环烷烃，含有4～10个碳的直链烯烃、支链烯烃，含有4～10个碳的羟基或卤代直链烯烃、支链烯烃，含有4～10个碳的直链炔烃、支链炔烃，含有4～10个碳的羟基或卤代直链炔烃、支链炔烃中的任意一种。2.权利要求1所述的烃基紫苏胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的通式I的化合物以紫苏醛及烃基胺为原料，在一定温度下在极性有机溶剂中充分反应后，分批次投入氢化物类还原剂还原，反应结束后反应液经后处理而得。3.根据权利要求2所述的烃基紫苏胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的紫苏醛及烃基胺的摩尔比在1∶1～3之间，所述的紫苏醛及烃基胺的反应温度在0～70℃之间。4.根据权利要求2所述的烃基紫苏胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的极性有机溶剂为甲醇、乙醇、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或任意几种的混合物。5.根据权利要求2所述的烃基紫苏胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的氢化物类还原剂为硼氢化钠、硼氢化钾、氢化锂铝中的任意一种。6.根据权利要求2所述的烃基紫苏胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的原料与氢化物的摩尔比，以紫苏醛和还原剂摩尔量之比计算在1∶1～5之间。7.根据权利要求2所述的烃基紫苏胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的还原反应的反应温度在-10～50℃之间，所述的还原反应的反应时间为1～24h。8.根据权利要求2所述的烃基紫苏胺衍生物的制备方法，其特征在于，所述的后处理具体指，反应液经蒸馏水淬灭、二氯甲烷萃取、无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸馏得烃基紫苏胺衍生物粗品，重结晶或硅胶柱层析得纯品。9.权利要求1所述的烃基紫苏胺衍生物作为除草剂活性成分的应用。10.权利要求1所述的烃基紫苏胺衍生物作为针对水稻稗草的除草剂活性成分的应用。2CN111217708A说明书1/6页一种烃基紫苏胺衍生物的制备方法与除草应用技术领域：[0001]本发明涉及一种烃基紫苏胺衍生物的制备方法与除草应用，具体涉及一种以紫苏醛及烃基胺为原料，在极性有机溶剂中反应后不经分离纯化直接由氢化物还原，制备得到烃基紫苏胺衍生物，并将其用作水稻稗草等的除草活性成分。背景技术[0002]自20世纪中叶起，除草剂的施用对于全球粮食产量的提高具有十分重要的意义，但传统除草剂以有机合成化合物为主，毒性大、化学稳定性强、难生物降解，因此，积极开发绿色、环境友好型的高性能除草剂来代替传统化学合成除草剂是近年来世界各国农药开发领域的研究热点(林产化学与工业，2019，39(2):1–8)。[0003]植物源除草剂是利用天然植物资源开发的除草剂，由于其来源丰富、高效低毒、可生物降解，是近年来研究最广泛的新型环境友好型农药之一。含对烯(式1，1)骨架的单萜类化合物是自然界中分布最广的萜类化合物，由于具有良好的环境相容性和生物活性，含对烯骨架的植物源除草剂的研究和应用日益受到各国科研工作者的重视，并展示出良好的开发利用前景(农药，1996，35(3):34