一种硒化异喹诺酮化合物及其制备方法和应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN111925326A(43)申请公布日2020.11.13(21)申请号202010966459.2(22)申请日2020.09.15(71)申请人广东药科大学地址510006广东省中山市五桂山镇长命水大道9号(72)发明人刘想曹华(74)专利代理机构北京精金石知识产权代理有限公司11470代理人张黎(51)Int.Cl.C07D217/22(2006.01)C07D409/04(2006.01)A61K8/58(2006.01)A61Q17/04(2006.01)C25B3/00(2006.01)权利要求书3页说明书13页附图1页(54)发明名称一种硒化异喹诺酮化合物及其制备方法和应用(57)摘要本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种硒化异喹诺酮化合物及其制备方法和应用。本发明通过N‑烷基异喹诺酮盐的电化学阳极氧化生成功能化异喹诺酮类化合物，利用电化学反应来构建C＝O和C‑Se键。该方法区域选择性好，收率高，方法新颖、环境友好，在天然产物和药物制备方面具有广阔的应用前景。CN111925326ACN111925326A权利要求书1/3页1.一种如式I所表示的硒化异喹诺酮化合物其中，R1-R6各自独立地满足如下条件：R1选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基或-Ar，其中所述C1-C6烷基任选被1,2或3个独立选自下列的基团所取代:C1-C6烷氧基、卤素、-OH、-杂环烷基、C3-C7环烷基、-C1-C6烷基-氨基、-二C1-C6烷基-氨基或-Ar；R2选自C1-C6烷基或-Ar，其中所述C1-C6烷基任选被1、2或3个独立选自下列的基团所取代：-C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基或-Ar；R3-R6各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、-Ar或R3-R6中相邻的两个还可以形成五-七元环；所述五-七元环选自饱和脂肪环、饱和脂肪杂环、芳香环或芳香杂环；所述饱和脂肪杂环或芳香杂环中杂原子数量为1-2个；所述五-七元环可以被1-3个独立地取代基取代，所述取代基选自-C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-杂环烷基、-CN、-OH、卤素、-C3-C7环烷基或-Ar；-Ar为芳基环或杂芳基环，所述芳基环或杂芳基环任选被1、2或3个独立选自下列的基团所取代：-C1-C6烷基、-CN、-OH、-苯基、-杂环烷基、-C3-C7环烷基、-C1-C6烷基-氨基或-二C1-C6烷基-氨基；C1-C6烷基为直链烷基或总碳数为3-6的带有支链的烷基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1-R6各自独立地满足如下条件：R1为甲基或乙基；R2为苯基或对甲基苯基；R3-R6选自H、甲基、Cl、Br、甲氧基、苯基和噻吩-2-基中的至少一种。3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，当R1为甲基时，R3-R6同时满足下列条件：R3-R6不同时为H；R3-R6中，当R3为甲基时，R4-R6不同时为H；当R4为Br或Cl时，R3和R5-R6不同时为H；当R5为Cl时，R3-R4和R6不同时为H。4.一种硒化异喹诺酮化合物的制备方法，所述制备方法反应式如下：2CN111925326A权利要求书2/3页所述制备方式为：将式II所示的N-烷基异喹啉盐和式III所示的二硒醚底物混合、随后加入添加剂和电解质，加入溶剂使混合物溶解，插入电极，在足量氧气环境下，通电进行电化学合成；其中，X-为Cl-、Br-、I-中的任一种；R1-R6各自独立地满足如下条件：R1选自H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C3-C6炔基或-Ar，其中所述C1-C6烷基任选被1,2或3个独立选自下列的基团所取代:C1-C6烷氧基、卤素、-OH、-杂环烷基、C3-C7环烷基、-C1-C6烷基-氨基、-二C1-C6烷基-氨基或-Ar；R2选自C1-C6烷基或-Ar，其中所述C1-C6烷基任选被1、2或3个独立选自下列的基团所取代：-C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基或-Ar；R3-R6各自独立地选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、-Ar或R3-R6中相邻的两个还可以形成五-七元环；所述五-七元环选自饱和脂肪环、饱和脂肪杂环、芳香环或芳香杂环；所述饱和脂肪杂环或芳香杂环中杂原子数量为1-2个；所述五-七元环可以被1-3个独立地取代基取代，所述取代基选自-C1-C6烷基、-C1-C6烷氧基、-杂环烷基、-CN、-OH、卤素、-C3-C7环烷基或-Ar；-Ar为芳基环或杂芳基环，所述芳基环或杂芳基环任选被1、2或3个独立选自下列的基团所取代：-C1-C6烷基、-CN、-OH、-苯基、-杂环烷基、-C3-C7环烷基、-C1-C6烷基-氨基或-二C1-C6烷基-氨基；C1-C6烷基为直