高级脂肪醇2-烷氧基乙醇的制备方法.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN113292401A(43)申请公布日2021.08.24(21)申请号202110537939.1C07C309/73(2006.01)(22)申请日2021.05.18C07C29/78(2006.01)C07C29/80(2006.01)(71)申请人光炁钧宏（厦门）科技服务有限公司C07C31/20(2006.01)地址361001福建省厦门市思明区镇海路26号七楼C区28单元(72)发明人不公告发明人(74)专利代理机构广东金泰智汇专利商标代理事务所(普通合伙)44721代理人江丽娇(51)Int.Cl.C07C41/16(2006.01)C07C41/38(2006.01)C07C41/42(2006.01)C07C43/13(2006.01)C07C303/28(2006.01)权利要求书1页说明书4页附图3页(54)发明名称高级脂肪醇2-烷氧基乙醇的制备方法(57)摘要一种高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇的制备方法，涉及有机合成技术领域，以高级脂肪醇和磺酰卤为原料进行串联反应，先在碱作用下将高级脂肪醇完全转化为磺酸酯，再通过相转移催化剂(所用相转移催化剂包括季铵盐或冠醚)的促进，直接与乙二醇发生亲核取代反应，控制反应温度使反应在半小时内完成，得到相应的高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇。该方法原料、试剂成本低廉，工艺操作简单，污染小，产品收率和纯度都较高，可适用于大规模制备。CN113292401ACN113292401A权利要求书1/1页1.高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇式(I)的制备方法，其中，n为5～25，R为苯基、对甲苯基、C1‑6烷基其包括：将含碱的高级脂肪醇磺酸酯式(III)与乙二醇、相转移催化剂在90℃以上进行亲核取代反应。2.如权利要求1所述高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇式(I)的制备方法，其特征在于式(I)或式(III)中n为6～18。3.如权利要求1所述高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇式(I)的制备方法，其特征在于所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、吡啶或4‑N,N‑二甲氨基基吡啶中的一种、或其组合。4.如权利要求1所述高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇式(I)的制备方法，其特征在于所述乙二醇的用量相对于高级脂肪醇磺酸酯为5～40当量。5.如权利要求1所述高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇式(I)的制备方法，其特征在于所述亲核取代反应在100℃以上进行。6.如权利要求1所述高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇式(I)的制备方法，其特征在于所述相转移催化剂包括季铵盐或冠醚。7.如权利要求1所述高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇式(I)的制备方法，所述亲核取代反应的淬灭方法为将反应液倒入过量的碎冰中。8.权利要求1所述含碱的高级脂肪醇磺酸酯式(III)的制备方法，其包括：以高级脂肪醇(式II)和磺酰卤为原料，以醚或二氯甲烷为溶剂，加入无机强碱或有机碱，所述无机强碱或有机碱的加入量为高级脂肪醇的1.5～10当量。9.权利要求8所述含碱的高级脂肪醇磺酸酯式(III)的制备方法，其特征在于，所述无机强碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或碳酸钾，所述有机碱为三乙胺、吡啶或4‑N,N‑二甲胺基吡啶。2CN113292401A说明书1/4页高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇的制备方法技术领域[0001]本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇的制备方法。背景技术[0002]高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇，其结构式如式(I)所示：[0003][0004]是一类多用途的有机化合物。首先，它是制备一系列表面活性剂的重要原料，将其进一步链接乙二醇单元可以得到高级脂肪醇2‑烷氧基醚类表面活性剂，将其与N‑乙酰‑D‑氨基葡萄糖等单糖反应，可制备一类特殊的糖苷类表面活性剂。其次，某些直链型的高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇还具有昆虫信息素的功能，例如2‑十一烷氧‑1‑乙醇(CAS:38471‑47‑5)就是松墨天牛的聚集性信息素，对于诱捕这种林木害虫具有关键性的作用。松墨天牛是松线虫的主要宿主和传播者，是造成松林线虫病的罪魁祸首，研究表明对于这种昆虫的有效捕杀可以在最大程度上抑制松线虫病害，保护松林。此外，最新的研究表明，包括2‑十一烷氧‑1‑乙醇在内的一些直链型的高级脂肪醇烷氧基乙醇还具有直接杀灭松线虫的活性，2‑十一烷氧‑1‑乙醇在10毫克每升的浓度下对松线虫的致死率即可达到80％以上。因此，这类化合物也已成为林木线虫防治的重要手段。[0005]目前合成2‑十一烷氧‑1‑乙醇的方法代表了合成高级脂肪醇2‑烷氧基乙醇的已有方法，主要列举如下：[0006]1.以溴代烷烃和乙二醇为原料。缺点是溴代烷烃的成本较高，会造成卤素污染；所用碱的安全性较低，NaH和金属Na使用中会放出大量的氢气，不利于大规模制备；2‑十