一种N-丙基-2-炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114478381A(43)申请公布日2022.05.13(21)申请号202210143707.2(22)申请日2022.02.17(71)申请人八叶草健康产业研究院（厦门）有限公司地址361000福建省厦门市集美区龙荷二里15号509室(72)发明人汤须崇赵应伟谢嘉斌宋航余忠钟(74)专利代理机构北京高沃律师事务所11569专利代理师马丛(51)Int.Cl.C07D217/24(2006.01)权利要求书1页说明书6页附图1页(54)发明名称一种N-丙基-2-炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法(57)摘要本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法。本发明提供的N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法包括以下步骤：将2‑甲酸苯乙酸与乙酸酐混合，进行脱水反应，得到邻苯二甲酸酐；将所述邻苯二甲酸酐、炔丙胺和邻苯二甲酸酐良溶剂混合，进行氨解反应，得到N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸；将所述N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸和N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸良溶剂混合，进行成环反应，得到N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺。本发明提供的N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法产品收率高、纯度高，并且步骤简单，生产成本低，具有大规模工业化应用的前景。CN114478381ACN114478381A权利要求书1/1页1.一种N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将2‑甲酸苯乙酸与乙酸酐混合，进行脱水反应，得到邻苯二甲酸酐；(2)将所述邻苯二甲酸酐、炔丙胺和邻苯二甲酸酐良溶剂混合，进行氨解反应，得到N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸；(3)将所述N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸和N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸良溶剂混合，进行成环反应，得到N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺。2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2‑甲酸苯乙酸和乙酸酐的摩尔比为1:(20～30)。3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述邻苯二甲酸酐和炔丙胺的摩尔比为1:(1～2)。4.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，所述邻苯二甲酸酐与邻苯二甲酸酐良溶剂的质量体积比为1g:(5～10)mL。5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸和N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸良溶剂的质量体积比为1g:(10～15)mL。6.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，所述脱水反应的温度为70～90℃，时间为3～5h。7.根据权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，所述氨解反应的温度为30～50℃，时间为10～15h。8.根据权利要求1或5所述的制备方法，其特征在于，所述成环反应的温度为100～120℃，时间为2～4h。9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述N‑丙基‑2‑炔基苯甲酰胺‑2‑乙酸良溶剂包括二氯甲烷、氯仿、苯、二甲苯和甲苯中的一种或几种。10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述邻苯二甲酸酐良溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮和四氢呋喃中的一种或几种。2CN114478381A说明书1/6页一种N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法技术领域[0001]本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法。背景技术[0002]N‑丙基‑2‑炔基高邻苯二甲酰亚胺(C12H9NO2)是一种炔丙酮类化合物，因其具有炔键和羰基双官能团的特殊结构，炔丙酮类化合物作为有高度反应活性的底物，可以与各种亲核试剂进行Michael加成，进而生成其它结构复杂的分子。因此，炔丙酮类化合物也一直被认为是合成天然产物和复杂化合物的关键中间体，在生物医药、有机功能材料、农药和燃料等多个领域有着重要的作用。[0003]目前，炔丙酮类化合物的合成主要有以下几种方法：(1)炔化物与酸性卤化物进行偶联合成炔丙酮化合物；(2)卤化物与炔烃进行羰基化交叉偶联合成炔丙酮化合物；(3)直接或间接三键α‑位氧化合成炔丙酮化合物。但是，上述合成方法均存在收率较低的问题，不适应大规模生产，这是造成N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的市场化供应量少的重要因素之一。发明内容[0004]本发明的目的在于提供一种N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，本发明提供的N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法产品收率高、纯度高，并且工艺简单，生产成本低。[0005]为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：[0006]一种N‑丙基‑2‑炔基邻苯二甲酰亚胺的制备方法，包括以下步骤：[0007](1)将2‑甲酸苯乙酸与乙酸酐混合，进行脱水反应，得到邻苯二