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(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN114736195A(43)申请公布日2022.07.12(21)申请号202210194517.3(22)申请日2022.03.01(71)申请人天水师范学院地址741000甘肃省天水市秦州区籍河南路60号(72)发明人刘岿张建斌司长代王晓峰冯小强李晓芳(74)专利代理机构重庆律知诚专利代理事务所(普通合伙)50281专利代理师殷兴旺王俊超(51)Int.Cl.C07D411/04(2006.01)C09K11/06(2006.01)G01N21/64(2006.01)权利要求书1页说明书11页附图14页(54)发明名称一种氧硫杂环戊烷-苯并香豆素化合物及其制备方法和作为荧光探针的用途(57)摘要本发明涉及荧光探针技术领域,公开了一种氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物及其制备方法和作为荧光探针的用途。本发明的氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物以苯并香豆素为荧光团,该化合物作为荧光探针,具有良好的光学性质、能专一识别HClO,并且响应时间快、pH应用范围广、检出限低,水溶性好。此外,本发明的探针BMH能作为固体探针被应用于对HClO的快速检测,也可用于检测实际水样中的HClO,以获得满意的回收率,且具有良好的生物相容性,可成功应用于精确监测天然HClO以及活RAW264.7细胞内内源性和外源性HClO水平的变化。CN114736195ACN114736195A权利要求书1/1页1.一种氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物,其特征在于,所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的结构式如下所示:2.权利要求1所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述方法包含以下步骤:(1)合成中间体BM:将2‑羟基萘乙醛和乙酰乙酸乙酯的混合物溶于乙醇中,加入催化剂,将反应混合物搅拌后进一步加热,反应完成后冷却至室温,过滤,干燥后重结晶,制得中间体BM;(2)合成氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物:在乙腈和DMF的混合溶剂中加入中间体BM、甲基磺酸和二巯基乙醇,并在惰性气体气氛下回流,反应完成后,将混合物冷却至室温并用乙酸乙酯萃取,乙醇重结晶,即得氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物。3.根据权利要求2所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中2‑羟基萘乙醛与乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1‑1.5。4.根据权利要求2所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中的催化剂为哌啶。5.根据权利要求2所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中搅拌是在室温条件下搅拌5‑35分钟。6.根据权利要求2所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中加热是加热回流。7.根据权利要求2所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中重结晶是在乙醇溶剂中重结晶。8.根据权利要求2所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中乙腈和DMF的混合溶剂中乙腈与DMF的体积比为2‑4:1。9.根据权利要求2所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中混合溶剂与中间体BM的体积质量比为1ml:9‑15mg;优选地,所述步骤(2)中混合溶剂、甲基磺酸和二巯基乙醇的体积比为1:0.01‑0.03:0.01‑0.03。10.权利要求1所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物的应用,其特征在于,所述应用为将所述氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物用作荧光探针检测次氯酸。2CN114736195A说明书1/11页一种氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物及其制备方法和作为荧光探针的用途技术领域[0001]本发明涉及荧光探针技术领域,具体是涉及一种氧硫杂环戊烷‑苯并香豆素化合物及其制备方法和作为荧光探针的用途。背景技术[0002]活性氧物种(ReactiveoxygenspeciesROS)是生理过程中重要的代谢产物。次氯酸(HClO)作为ROS的重要成员之一,具有很强的氧化性。内源性的次氯酸是在血红素髓过氧化物酶(MPO)的催化下,由过氧化氢和氯离子反应产生。在体内免疫系统中,次氯酸是杀灭入侵病原体的强力武器。但是,当体内次氯酸浓度过高时,会产生氧化应激和氯化应激,扰乱机体正常新陈代谢,损伤组织,引发多种疾病,例如神经退行性疾病、肾病、心脏病、肝缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、肺损伤、类风湿性关节炎、心血管疾病和癌症等。因此,建立高灵敏度、高选择性以及可视化的方法检测和识别HClO具有重要的现实意义。[0003]目前,检测HClO的方法多种多样,常见的有电子自旋探针、选择性电极法、化学发光法、紫外‑可见吸收分光光度法以及荧光探针法等。其中,荧光探针法因其良好