含香豆素类化合物及其制备方法和用途.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115991693A(43)申请公布日2023.04.21(21)申请号202211493491.9C07D417/12(2006.01)(22)申请日2022.11.25A01N43/16(2006.01)A01N43/78(2006.01)(71)申请人华东理工大学A01N43/52(2006.01)地址200237上海市徐汇区梅陇路130号A01N43/54(2006.01)(72)发明人邵旭升李忠胡馨月付稳A01N43/653(2006.01)程家高徐晓勇A01N43/56(2006.01)(74)专利代理机构上海一平知识产权代理有限A01N43/66(2006.01)公司31266A01N43/40(2006.01)专利代理师马莉华徐迅A01N43/38(2006.01)A01N43/50(2006.01)(51)Int.Cl.A01N43/82(2006.01)C07D311/16(2006.01)A01P7/04(2006.01)C07D417/14(2006.01)A01P3/00(2006.01)C07D405/12(2006.01)A01P21/00(2006.01)C07D407/12(2006.01)A01G13/00(2006.01)C07D405/14(2006.01)权利要求书4页说明书35页(54)发明名称含香豆素类化合物及其制备方法和用途(57)摘要本发明涉及一种含香豆素类化合物及其制备和用途，该类化合物具有如通式I所示的结构。本发明基于现有的或在研的农药分子及其衍生物或前药活性分子，通过引入香豆素结构，合成了一种结构新颖的香豆素类化合物，该类化合物可以光控释放活性物质，具有显著的杀虫、杀菌活性或调节植物生长的作用。CN115991693ACN115991693A权利要求书1/4页1.式(I)所示的化合物、其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐：式中，X为农药单元或其前药单元；R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自：氢、卤素、羟基、羧基、硝基、氰基、取代胺基、C1‑C8羧酸基、C1‑C8烷基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、C1‑C6烷氧基、C1‑C8卤代烷基、C2‑C6卤代烯基、C2‑C6卤代炔基、C1‑C6卤代烷氧基、C3‑C8环烷基、C5‑C7环烯基、3‑8元杂环基、C6‑C10芳基、5‑14元杂芳基；取代胺基的取代基各自独立地选自：氢、C1‑C8烷基、C3‑C8环烷基、C5‑C7环烯基、3‑8元杂环基、C6‑C10芳基、5‑14元杂芳基；其中，所述C1‑C8羧酸基、C1‑C8烷基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、C1‑C6烷氧基、C3～C8环烷基、C5～C7环烯基、3‑8元杂环基、C6‑C10芳基、5‑14元杂芳基可进一步任选地被选自下组的一个或多个基团取代：卤素、羟基、硝基、氰基；其中，所述杂环基包含1、2或3个选自N、O或S的杂原子；所述杂芳基包含1、2或3个选自N、O或S的杂原子。2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自：氢、卤素、羟基、羧基、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、C1‑C4卤代烷基、取代胺基、C1‑C4卤代烷氧基、C3‑C6环烷基、C5‑C7环烯基、3‑6元杂环基、C6‑C10芳基、5‑7元杂芳基；取代胺基的取代基各自独立地选自：氢、C1‑C4烷基、C3‑C6环烷基、C5‑C7环烯基、3‑6元杂环基、C6‑C10芳基、5‑7元杂芳基。3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1、R4、R5各自独立地选自：氢、卤素、羟基、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基；R2选自：氢、卤素、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基；R3选自：氢、卤素、羟基、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、取代胺基；取代胺基的取代基各自独立地选自：氢、C1‑C4烷基、C3‑C6环烷基。4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1、R4、R5为氢；R2选自：氢、卤素、C1‑C4烷氧基；R3选自：氢、羟基、C1‑C4烷氧基、取代胺基，其中取代胺基的取代基各自独立地选自：氢、C1‑C4烷基。5.如权利要求1所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐，其特征在于，选自：2CN115991693A权利要求书2/4页6.如权利要求1所述的化合物、其光学异构体、顺反异构体或其农药学上可接受的盐，其特征在于，选自：3CN115991693A权利要求书3/4页7.权利要求1所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(i)在惰性溶剂中，与二氧化硒反应，得到化合物Ⅱ；(ii)在惰性溶剂中，化合物Ⅱ与硼氢化钠反应，得到化合物Ⅲ；(iii)在惰性溶剂中，化合物Ⅲ和对硝基苯基氯甲酸酯反应