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(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115368292A(43)申请公布日2022.11.22(21)申请号202211058334.5(22)申请日2022.08.31(71)申请人陕西科技大学地址710021陕西省西安市未央区大学园(72)发明人南江肖海燕胡岩任鑫(74)专利代理机构北京中巡通大知识产权代理有限公司11703专利代理师郭瑶(51)Int.Cl.C07D209/60(2006.01)C07D409/04(2006.01)C07D209/58(2006.01)C07D209/70(2006.01)权利要求书2页说明书10页附图15页(54)发明名称一种苯并吲哚类化合物及其合成方法(57)摘要本发明公开了一种苯并吲哚类化合物及其合成方法,向甲苯溶剂中加入萘胺类化合物和碳酸亚乙烯酯,在惰性气体氦气保护下进行反应后分离提纯即得到苯并吲哚类化合物。本发明首次提出在以碳酸亚乙烯酯为合成子的条件下,和萘胺化合物同为原料,经过脱去一分子二氧化碳和杂环化反应且脱水后得到苯并吲哚类化合物。相较于传统的合成苯并吲哚骨架方法,碳酸亚乙烯酯是一种新型的C2合成子参与合成苯并吲哚,而且该方法操作简单,无需配体,无需多种添加剂,且目标化合物的收率较高,分子利用率高,添加剂碳酸锂在反应中可以综合副产物碳酸。CN115368292ACN115368292A权利要求书1/2页1.一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,向溶剂中加入如式1所示的萘胺类化合物和如式2所示的碳酸亚乙烯酯,通过三氟甲磺酸镱作催化剂和碳酸锂作添加剂,在惰性气体保护下进行反应后,分离提纯即得到如式3所示的苯并吲哚类化合物;其中,R1选自氢、卤素、烷基、苯基或取代苯基;R2选自烷基、卤素、甲氧基、杂环、苯基或取代苯基,所述取代苯基中的取代基为硝基、四甲基硅烷、甲基磺酰基或三氟甲基。2.根据权利要求1所述的一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,合成苯并吲哚类化合物的具体制备过程为:将萘胺类化合物、碳酸亚乙烯酯、三氟甲磺酸镱和碳酸锂溶于装有溶剂的耐压管内,用装有氦气的气球对耐压管进行多次充气,直至耐压管内的空气全部排空,将封闭的耐压管置于油浴锅内进行加热搅拌,反应完全后用二氯甲烷和饱和氯化钠水溶液萃取,合并有机相,用无水硫酸钠和无水氯化钙干燥后进行旋蒸浓缩,经硅胶柱层析分离,得到苯并吲哚类化合物。3.根据权利要求1所述的一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述萘胺类化合物与三氟甲磺酸镱的摩尔比为20:1~10:1;所述萘胺类化合物与碳酸锂的摩尔比为10:1~5:1。4.根据权利要求1所述的一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述萘胺类化合物和碳酸亚乙烯酯的摩尔比为10.0:1.0‑1.0:2.0。5.根据权利要求1所述的一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述碳酸亚乙烯酯在溶剂中的浓度为0.1‑0.2摩尔/升。6.根据权利要求1所述的一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述反应的具体条件为:在80℃‑150℃温度下的油浴锅内加热搅拌2h‑24h。7.根据权利要求1所述的一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述的溶剂为六氟异丙醇、甲苯、三氟乙酸的一种或两种任意比例的混合物。8.根据权利要求1所述的一种苯并吲哚类化合物的合成方法,其特征在于,所述萘胺类化合物包括1‑氨基萘、6‑溴‑2‑氨基萘、2‑氨基萘、6‑苯基‑2‑氨基萘、7‑甲氧基‑2‑氨基萘、6‑氨基‑2‑萘甲酸甲酯、4‑氯‑1‑氨基萘、5‑溴‑1‑氨基萘、4‑氟‑1‑氨基萘、6‑噻吩‑2‑氨基萘、1,2‑二氢萘‑5‑胺、6‑苯乙烯基‑2‑氨基萘、6‑甲基‑2‑氨基萘和6‑环戊基‑2‑氨基萘中的一种。9.一种苯并吲哚类化合物,其特征在于,基于权利要求1‑8任一项所述的苯并吲哚类化合物的合成方法制得。10.根据权利要求9所述的一种苯并吲哚类化合物,其特征在于,所述苯并吲哚类化合物的结构式为:2CN115368292A权利要求书2/2页其中,R1选自氢、卤素、烷基、苯基或取代苯基;R2选自烷基、卤素、甲氧基、杂环、苯基或取代苯基,所述取代苯基中的取代基为硝基、四甲基硅烷、甲基磺酰基或三氟甲基。3CN115368292A说明书1/10页一种苯并吲哚类化合物及其合成方法技术领域[0001]本发明属于有机技术领域,涉及一种苯并吲哚类化合物及其合成方法。背景技术[0002]苯并吲哚是重要的含氮杂环化合物的结构之一,含有该类骨架的有机分子在药物化学和材料领域具有非常广泛的应用,因此探索高效经济的苯并吲哚合成法一直备受关注。碳酸亚乙烯酯化合物作为一类重要的合成子广泛应用于各种碳环与杂环的合成,其参与的金属催化碳氢键直接环化更是一种非常高效的杂环合成策略[a)Afar