一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115772122A(43)申请公布日2023.03.10(21)申请号202211532959.0(22)申请日2022.12.02(71)申请人浙江工业大学地址310006浙江省杭州市拱墅区朝晖六区潮王路18号(72)发明人孙鑫鹏刘旭锋张佩佩韩亮刘幸海(74)专利代理机构杭州浙科专利事务所(普通合伙)33213专利代理师汤明(51)Int.Cl.C07D213/74(2006.01)C07D213/64(2006.01)A01N43/40(2006.01)A01P3/00(2006.01)权利要求书2页说明书9页(54)发明名称一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用(57)摘要本发明公开了一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述的苯甲酰胺类化合物结构式如式(Ⅰ)所示：式(Ⅰ)中，当X为NH时，取代基R为烷基、苯基或取代苯基，取代苯基的取代基选自卤素、硝基、烷基或烷氧基；式(Ⅰ)中，当X为O时，R为苯基或取代苯基，取代苯基的取代基选自卤素。本发明提供的N‑(2‑((3‑氯‑5‑(三氟甲基)吡啶‑2‑基)氨基)乙基)苯甲酰胺类化合物为新型的杀菌类化合物，为研究高效、绿色杀菌剂提供了基础。CN115772122ACN115772122A权利要求书1/2页1.一种苯甲酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示：式(I)中，取代基X为NH或O；当取代基X为NH时，取代基R选自烷基、苯基或取代苯基；当取代基X为O时，取代基R选自苯基或取代苯基。2.根据权利要求1所述的苯甲酰胺类化合物，其特征在于取代基X为NH时，烷基为环丙基，取代苯基的取代基为4‑氯、2‑氯、2‑甲基、2,3‑二氯、4‑叔丁基、3‑甲基、3‑硝基、3‑氟或3‑甲氧基。3.根据权利要求1所述的苯甲酰胺类化合物，其特征在于取代基X为O时，取代苯基的取代基为2‑氯或3‑氯。4.一种如权利要求1所述的苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤；1)以DMF为溶剂，NaH提供碱性环境，将如式(Ⅱ)所示的化合物与2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶反应，生成如式(Ⅲ)所示的化合物；2)以DCM为溶剂，将步骤1)得到的如式(Ⅲ)所示的化合物与三氟乙酸反应得如式(Ⅳ)所示的化合物；3)以DCM为溶剂，三乙胺提供碱性环境，将步骤2)得到的如式(Ⅳ)所示的化合物与如式(Ⅴ)所示的化合物反应得如式(I)所示的N‑(2‑((3‑氯‑5‑(三氟甲基)吡啶‑2‑基)氨基)乙基)苯甲酰胺类化合物；式(I)、(Ⅱ)、(Ⅲ)和(Ⅳ)中，取代基X为NH或O；式(I)和(Ⅴ)中，当X为NH时，R为烷基、苯基或取代苯基；式(I)和(Ⅴ)中，当X为O时，R为苯基或取代苯基。5.根据权利要求4所述的苯甲酰胺类的制备方法，其特征在于步骤1)中合成如式(Ⅲ)所示的化合物时，2,3‑二氯‑5‑三氟甲基吡啶与如式(Ⅱ)所示的化合物的物质的量比为1:1‑1:1.5。6.根据权利要求4所述的苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中合成如式(Ⅳ)所示的化合物时，如式(Ⅲ)所示的化合物与三氟乙酸的物质的量比为1:1‑1:1.5。7.根据权利要求4所述的苯甲酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中合成N‑2CN115772122A权利要求书2/2页(2‑((3‑氯‑5‑(三氟甲基)吡啶‑2‑基)氨基)乙基)苯甲酰胺类化合物时，如式(Ⅳ)所示的化合物与如式(Ⅴ)所示的化合物的物质的量比为1:1‑1:1.5。8.一种根据权利要求1‑3任一所述的苯甲酰胺类化合物在制备杀菌剂中的应用。3CN115772122A说明书1/9页一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用技术领域[0001]本发明属于化学合成与药物应用技术领域，具体涉及一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。背景技术[0002]吡啶及吡啶衍生物在医药、农药、染料、香料、橡胶助剂、表面活性剂、饲料添加剂等的生产中有着重要的地位。吡啶类化合物是一类重要的六元含氮杂环衍生物，吡啶类化合物具有抗癌、杀菌、杀虫、除草、抗神经性疼痛等生物活性，并因其高活性、高选择性、低毒性、少残留等优势，因而成为了近些年来药物研究中的研究热点。[0003]在农药分子引入吡啶基团，可能会使所得到的物质产生更高的生物学活性，这为改造和修饰药物结构提供了基础。发明内容[0004]本发明的目的在于提供一种苯甲酰胺类化合物及其制备方法和应用。为了研究更绿色、更高效的杀菌剂，以氟吡菌酰胺为先导化合物，并对其结构进行了改造，设计并合成了新型的N‑(2‑((3‑氯‑5‑(三氟甲基)吡啶‑2‑基)氨基)乙基)苯甲酰胺类化合物，并进行了杀菌活性测试。[0005]所述的苯甲酰胺类化合物，结构式如式(Ⅰ)所示：[0006][0007]式(I)中，