一种异喹啉并喹啉类化合物及其制备方法和应用.pdf

(19)国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN115894484A(43)申请公布日2023.04.04(21)申请号202211534451.4(22)申请日2022.12.02(71)申请人烟台九目化学股份有限公司地址264006山东省烟台市开发区大季家工业园成都大街48号(72)发明人崔阳林储毅周续忠唐仁茂(74)专利代理机构北京中创博腾知识产权代理事务所(普通合伙)11636专利代理师李艳艳(51)Int.Cl.C07D471/04(2006.01)C09K11/06(2006.01)H10K85/60(2023.01)H10K50/11(2023.01)权利要求书7页说明书25页附图1页(54)发明名称一种异喹啉并喹啉类化合物及其制备方法和应用(57)摘要本发明涉及有机发光器件技术领域，具体涉及一种异喹啉并喹啉类化合物及其制备方法和应用，所述异喹啉并喹啉类化合物的结构式为：Ar为苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并蒽基、三联苯基、芘基、9,9‑二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N‑苯基咔唑基、9,9‑二苯基芴基、喹啉基、3,5‑二苯基三嗪基、苯并9,9‑二甲基芴基、氘代苯基、碳数为6～30的芳香族烃基或碳数为5～30的杂芳基。本发明所述的异喹啉并喹啉类化合物不易结晶，具有良好的成膜性、热稳定性和较高的玻璃化温度，所述的异喹啉并喹啉类化合物作为有机电致发光器件的发光层主体材料，使器件的驱动电压CN115894484A降低，电流效率提高。CN115894484A权利要求书1/7页1.一种异喹啉并喹啉类化合物，其特征在于，所述异喹啉并喹啉类化合物的结构式为：Ar为苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并蒽基、三联苯基、芘基、9,9‑二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N‑苯基咔唑基、9,9‑二苯基芴基、喹啉基、3,5‑二苯基三嗪基、苯并9,9‑二甲基芴基、氘代苯基、碳数为6～30的芳香族烃基、或碳数为5～30的杂芳基。2.根据权利要求1一种异喹啉并喹啉类化合物，其特征在于，所述的Ar选自如下结构中的任意一种：。3.根据权利要求1一种异喹啉并喹啉类化合物，其特征在于，所述的异喹啉并喹啉类化合物选自如下化合物中的任意一种：2CN115894484A权利要求书2/7页3CN115894484A权利要求书3/7页4CN115894484A权利要求书4/7页5CN115894484A权利要求书5/7页。4.一种根据权利要求1‑3任意一种所述异喹啉并喹啉类化合物的制备方法，其特征在于，原料A、中间体B、中间体C、中间体D的结构式为：所述制备方法包括如下步骤：6CN115894484A权利要求书6/7页S1、中间体B的制备氮气保护下，在反应器中加入原料A、2‑溴‑4‑氯‑3‑吡啶甲醛、碳酸钾、四（三苯基膦）钯、水和甲苯，加热，并控温反应，反应结束后，经后处理得到中间体B；S2、中间体C的制备氮气保护下，在反应器中加入中间体B、(甲氧甲基)三苯基氯化膦和四氢呋喃，降温，然后相反应器中滴加叔丁醇钾的四氢呋喃溶液，滴加毕控温反应，反应结束后，经后处理得到中间体C；S3、中间体D的制备氮气保护下，在反应器中加入中间体C、甲磺酸和二氯乙烷，加热，保温反应，反应结束后，经后处理得到中间体D；S4、异喹啉并喹啉类化合物的制备氮气保护下，中间体D和芳基硼酸为主要原料，以甲苯为溶剂，碳酸钾水溶液提供碱性环境，在催化剂的作用下，加热反应，得到最终产物异喹啉并喹啉类化合物；步骤S4中，所述的催化剂为醋酸钯和三叔丁基膦组合、三（二亚苄基丙酮）双钯和2‑二环己基磷‑2’,4’,6’‑三异丙基联苯的组合或四（三苯基膦）钯。5.根据权利要求4所述一种所述异喹啉并喹啉类化合物的制备方法，其特征在于，步骤S4中，所述芳基硼酸为苯硼酸、4‑联苯硼酸、4‑溴三联苯硼酸、2‑萘硼酸、1‑萘硼酸、2‑二苯并呋喃硼酸、1‑芘硼酸中的任意一种。6.一种根据权利要求1‑3任意一种所述异喹啉并喹啉类化合物的制备方法，其特征在于，原料A、中间体B、中间体C、中间体D、中间体E的结构式为：所述制备方法包括如下步骤：S1、中间体B的制备氮气保护下，在反应器中加入原料A、2‑溴‑4‑氯‑3‑吡啶甲醛、碳酸钾、四（三苯基膦）钯、水和甲苯，加热，并控温反应，反应结束后，经后处理得到中间体B；S2、中间体C的制备氮气保护下，在反应器中加入中间体B、(甲氧甲基)三苯基氯化膦和四氢呋喃，降温，然后相反应器中滴加叔丁醇钾的四氢呋喃溶液，滴加毕控温反应，反应结束后，经后处理得到7CN115894484A权利要求书7/7页中间体C；S3、中间体D的制备氮气保护下，在反应器中加入中间体C、甲磺酸和二氯乙烷，加热，保温反应，反应结束后，经后处理得到中间体D；S4、中间体E的