乙酸乙酯的制备.doc

＼\乙酯得制备实验目得掌握乙酸乙酯得制备原理及方法,掌握可逆反应提高产率得措施。掌握分馏得原理及分馏柱得作用。进一步练习并熟练掌握液体产品得纯化方法。实验原理乙酸乙酯得合成方法很多,例如:可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取,也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用得方法就是在酸催化下由乙酸与乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其用量就是醇得０、3%即可。其反应为：酯化反应为可逆反应，提高产率得措施为：一方面加入过量得乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成得产物与水，促进平衡向生成酯得方向移动。但就是,酯与水或乙醇得共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成得酯与水，又尽量使乙醇少蒸出来,本实验采用了较长得分馏柱进行分馏。药品及物理常数药品名称分子量（molｗt)用量(ml、g、mol)熔点(℃）沸点(℃）比重(ｄ420)水溶解度(g/100ml）冰醋酸60、058ｍl(0、14ｍol）16、7１1８1、049易溶于水9５%乙醇4６、０714mｌ（0、23ｍol）78、４0、7893易溶于水乙酸乙酯8８、１２7７、10、９０05微溶于水浓硫酸5mｌ１、８4易溶于水其它药品饱与碳酸钠溶液、饱与氯化钠溶液、饱与氯化钙溶液、无水碳酸钾实验装置图实验流程图实验步骤在100ml三颈瓶中，加入4mｌ乙醇,摇动下慢慢加入５ｍl浓硫酸,使其混合均匀，并加入几粒沸石.三颈瓶一侧口插入温度计，另一侧口插入滴液漏斗，漏斗末端应浸入液面以下,中间口安一长得刺形分馏柱（整个装置如上图)。仪器装好后，在滴液漏斗内加入10ml乙醇与8ml冰醋酸，混合均匀，先向瓶内滴入约2ml得混合液,然后，将三颈瓶在石棉网上小火加热到1１0-120℃左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余得混合液，控制滴加速度与馏出速度大致相等,并维持反应温度在110－1２5℃之间,滴加完毕后，继续加热10分钟，直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水与醋酸等，在摇动下,慢慢向粗产品中加入饱与得碳酸钠溶液(约６ｍl）至无二氧化碳气体放出,酯层用PH试纸检验呈中性。移入分液漏斗中，充分振摇（注意及时放气！)后静置，分去下层水相.酯层用１０ｍl饱与食盐水洗涤后，再每次用10ｍｌ饱与氯化钙溶液洗涤两次,弃去下层水相，酯层自漏斗上口倒入干燥得锥形瓶中，用无水碳酸钾干燥。将干燥好得粗乙酸乙酯小心倾入60ｍl得梨形蒸馏瓶中（不要让干燥剂进入瓶中),加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集7３-80℃得馏分。产品５-8ｇ。操作要点及说明１、本实验一方面加入过量乙醇,另一方面在反应过程中不断蒸出产物，促进平衡向生成酯得方向移动。乙酸乙酯与水、乙醇形成二元或三元共沸混合物，共沸点都比原料得沸点低，故可在反应过程中不断将其蒸出。这些共沸物得组成与沸点如下:共沸物组成共沸点（1)乙酸乙酯91、９％,水8、１％70、4℃(2）乙酸乙酯69、０%,乙醇３1、0％71、8℃（３)乙酸乙酯8２、6％,乙醇8、4％，水9、0％７0、2℃最低共沸物就是三元共沸物，其共沸点为7０、２℃，二元共沸物得共沸点为70、４℃与71、8℃,三者很接近.蒸出来得可能就是二元组成与三元组成得混合物。加过量４8%得乙醇，一方面使乙酸转化率提高,另一方面可使产物乙酸乙酯大部分蒸出或全部蒸出反应体系，进一步促进乙酸得转化，即在保证产物以共沸物蒸出时,反应瓶中,仍然就是乙醇过量。２、本实验得关键问题就是控制酯化反应得温度与滴加速度。控制反应温度在１2０℃左右。温度过低，酯化反应不完全;温度过高（>1４0℃），易发生醇脱水与氧化等副反应:故要严格控制反应温度.要正确控制滴加速度，滴加速度过快，会使大量乙醇来不及发生反应而被蒸出,同时也造成反应混合物温度下降，导致反应速度减慢，从而影响产率；滴加速度过慢,又会浪费时间，影响实验进程。3、用饱与氯化钙溶液洗涤之前,要用饱与氯化钠溶液洗涤，不可用水代替饱与氯化钠溶液。粗制乙酸乙酯用饱与碳酸钠溶液洗涤之后,酯层中残留少量碳酸钠,若立即用饱与氯化钙溶液洗涤会生成不溶性碳酸钙，往往呈絮状物存在于溶液中，使分液漏斗堵塞，所以在用饱与氯化钙溶液洗涤之前，必须用饱与氯化钠溶液洗涤,以便除去残留得碳酸钠。乙酸乙酯在水中得溶解度较大，15℃时1０0g水中能溶解8、5g，若用水洗涤，必然会有一定量得酯溶解在水中而造成损失。此外,乙酸乙酯得相对密度(0、9005)与水接近，在水洗后很难立即分层。因此，用水洗涤就是不可取得.饱与氯化钠溶液既具有不得性质,又具有盐得性质,一方面它能溶解碳酸钠,从而将其双酯中除去;另一方面它对有机物起盐析作用，使乙酸乙酯在水中得溶解度大降低.除此之外,饱与氯化钠溶液得相对密度较大，在洗涤之后