2021年高考化学易错题专题训练（二）有机推断题的解法指导（一）（含解析）.docx

有机推断题的解法指导（一）【错题纠正】例题1、1,3-环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。回答下列问题：（1）甲的分子式为___________________。（2）丙中含有官能团的名称是______________________。（3）反应①的反应类型是_________；反应②的反应类型是______________。（4）反应③的化学方程式为_________________________________。（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应，且1mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4L(标准状况）写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:6:2:1的一种同分异构体的结构简式__________________。（任意一种）（6）设计以乙醇、（丙酮）为原料制备(2，4-戊二酮）的合成路线________________（无机试任选）。【解析】甲的分子式为C6H11Br，经过过程①，变为C6H10，失去1个HBr，C6H10经过一定条件转化为乙，乙在CH3SCH3的作用下，生成丙，丙经过②过程，在CrO3的作用下，醛基变为羧基，发生氧化反应，丙经过③过程，发生酯化反应，生成丁为，丁经过④，在一定条件下，生成。（1）~（4）由和乙的结构简式，结合中间产物的分子式，可推断出其为；由及反应条件，可推断出丁为。（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。然后固定-COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9-的可能结构，再用-CHO取代其中的1个H原子，便得出可能的同分异构体。写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体的结构简式时，应从分析组成切入，由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH3、1个-CH2-及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式。（6）由、乙醇为原料制备，从碳原子看，原料及产品碳原子数都为5个；从反应物考虑，应使用信息“”。（1）甲的结构简式为，分子式为C6H11Br。（2）丙的结构简式为，含有官能团的名称是醛基、羰基（酮基）。（3）反应①为生成，反应类型是消去反应；反应②为生成，反应类型是氧化反应。（4）反应④为生成，化学方程式。（5）由性质可推断出该有机物分子中含有1个-CHO和1个-COOH。然后固定-COOH在碳链的一端，写出烃基C4H9-的可能结构，即为CH3-CH2-CH2-CH2-COOH、CH3-CH2-CH(CH3)-COOH、(CH3)2CH-CH2-COOH、(CH3)3C-COOH，然后再用-CHO取代其中的1个H原子，异构体的种类分别为4、4、3、1种，共计12种。其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶6∶2∶1的一种同分异构体，由氢原子的种类及峰面积，可确定分子中含有1个-COOH、1个-CHO、2个-CH3、1个-CH2-及1个，将它们进行组合，便得出其结构简式为或。（6）由、乙醇为原料制备，应先将乙醇氧化为乙酸，乙酸再转化为乙酸乙酯，然后与发生取代反应，生成，再与H2发生加成反应，便可得到目标有机物。合成路线为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3。【答案】（1）C6H11Br（2）醛基、羰基（酮基）（3）消去反应氧化反应（4）+CH3CH2OH+H2O（5）12或（6）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3例题2、某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：已知：请回答下列问题：（1）抗结肠炎药物有效成分的分子式是：；烃A的名称为：；反应②的反应类型是：。（2）①下列对该抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：；A．水溶性比苯酚好B．能发生消去反应也能发生聚合反应C．1mol该物质最多可与4molH2发生反应D．既有酸性又有碱性②E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是：。（3）符合下列条件的抗结肠炎药物有效成分的同分异构体有______种。A．遇FeCl3溶液有显色反应B．分子中甲基与苯环直接相连C．苯环上共有三个取代基（4）已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位,据此按先后顺序写出以A为原料合成邻氨基苯甲酸()合成路线中两种中间产物的结构简式(部分反应条件已略去)【解析】C生成D，D发生氧化反应生成E，结合E的结构简式可知C的结构简式为，则D为，D用酸性高锰酸钾溶液得到E；烃A与氯气在Fe催化剂条件下反应得到B，B发生水解反应、酸化得到C，则A为，B为；E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，由信息并结合抗结肠炎药物有效成分的结构可知，F在浓硫酸、浓硝酸加热