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第四节有机合成一、选择题1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应,②化合反应,③分解反应,④取代反应,⑤加成反应,⑥消去反应,⑦加聚反应,⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A.①②⑤B.②⑤⑦C.⑦⑧D.⑦解析:原子利用率为100%,即理想地把原料全部转化成目标产物,满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应,这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。答案:B2.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是()A.反应①是加成反应B.只有反应②是加聚反应C.只有反应⑦是取代反应D.反应④⑤⑥是取代反应解析:④、⑤、⑥、⑦均为取代反应,C项错误,A、B、D项均正确。答案:C3.下列化学反应的产物,只有一种的是()解析:A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应;B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子;C项中—COOH才能与HCOeq\o\al(-,3)反应;D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物。答案:C4.若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,则经过的最佳途径反应顺序为()A.取代—消去—加成—氧化B.消去—加成—取代—氧化C.消去—取代—加成—氧化D.取代—加成—氧化—消去解析:以溴乙烷为主要原料制备乙二酸,可让溴乙烷中的溴原子消去,生成乙烯,再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子,再将溴原子通过取代反应引入羟基,最后将羟基氧化成羧基。答案:B5.以溴乙烷为原料制备1,2­二溴乙烷,下列方案中最合理的是()A.CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水))CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2===CH2Br2,CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrC.CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3Br2,CH2BrCH2BrD.CH3CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析:B、C过程中都应用了取代反应,难以得到单一的取代产物;而A设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,所以A过程过于复杂。答案:D6.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX:现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是()A.戊烷B.丁烷C.2­甲基己烷D.己烷解析:只有碘乙烷反应生成丁烷,只有碘丙烷反应生成己烷,碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷,不可能生成的是2­甲基己烷。答案:C7.由CH3CH2CH2OH制备,所发生的化学反应至少有①取代反应,②消去反应,③加聚反应,④酯化反应,⑤还原反应,⑥水解反应等当中的()A.①④B.②③C.②③⑤D.②④解析:可采用逆合成分析法←CH2===CHCH3←CH3CH2CH2OH,故应先消去后加聚。答案:B8.已知烯烃在一定条件下被氧化时,碳碳双键断裂,如RCH===CHR′,可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃分别氧化时,产物中可能有乙醛的是()A.CH3CH===CH(CH2)3CH3B.CH2===CH(CH2)3CH3C.CH2===CH—CH===CH2D.CH3CH2CH===CHCH2CH3解析:要有乙醛产生,则反应物中应具有CH3CH===的结构。答案:A9.某有机物甲经氧化得到乙(C2H3O2Cl),而甲在NaOH水溶液中加热反应可得到丙,1mol丙和2mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()解析:由题意知:,乙、丙按2∶1酯化推出乙为羧酸,丙为二元醇,则甲为ClCH2CH2OH。答案:A10.一种解热镇痛药的结构简式为:,当它完全水解时,不可能得到的产物有()A.CH3CH2COOHB.CH3COOHC.CH3OHD.答案:C二、非选择题11.酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料,酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸,由乙烯合成乳酸工艺流程如下:(1)C的结构简式为________________________________________________________________________;(2)写出下列转化关系的化学方程式:①生成A的反应_____________________________________________