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学习必备精品知识点认识碳氢化合物的多样性知识梳理——苯和芳香烃考纲要求:1.知道苯的物理性质2.理解苯的分子结构,苯分子中碳碳键的特点,从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。3.理解苯的化学性质,苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流),苯的硝化(知道水浴加热及作用)4.理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间的相互影响。5.知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。知识梳理:一、芳香烃简介在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。它们的碳氢含量比(C/H)都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物,现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯H苯的表示方法:HCH1.CCA.化学式:CH,结构式:C;结构简式:或;最简式:CH。66HCHCH–10(碳碳或碳氢)键角:120°,键长:1.4×10m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10m)和碳碳双键(1.33×10–10m)之间的特殊的共价键]。2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ=0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)3.苯的化学性质——,,难氧化能加成点燃易取代A.燃烧反应2CH(l)+15O(g)→12CO(g)+6HO(l)+6520kJ66222火焰明亮,伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去,从这个意义上讲,苯难氧化.B.取代反应溴取代+Br→FeBr+HBr(1)2苯跟溴的反应:①反应物:苯跟液溴(不能用溴水);②反应条件:Fe作催化剂;温度(该反应是放热反应,常温下即可进学习必备精品知识点行);③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置,在具支试管中加入铁丝球,把苯和溴以4:1(体积比)混和,在分液漏斗里加入3~4mL混合液,双球吸收管中注入CCl液体(用于吸收反应中逸4出的溴蒸气),导管通入盛有AgNO溶液的试管里,开启分液3漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,观察现象.反应完毕,取下漏斗,将反应后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液漏斗,分液取下层液体——即溴苯.本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案1.长导管的作用是什么?(用于导气和冷凝回流气体。)2.为什么导管末端不插入液面下?(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)3.园底烧瓶中的现象为:混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)4.锥形瓶内的现象:水面上方有白雾形成,溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗?(白雾可以,淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出若进入AgNO溶液,也生淡黄色沉淀)35.如何除去无色溴苯中溶解的溴?(用氢氧化钠溶液洗涤,用分液漏斗分液。)HSO(浓)(2)硝化反应+HNO→24NO+HO350~60℃22苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应①药品取用顺序:HNO―HSO―苯;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边324搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液,所以没有明显放热现象,所以可以先加浓硫酸后加苯;②为什么用水浴加热?a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解;b、70~80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之中;为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体,有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色,原因有二:一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致,二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。C.加成反应Ni(1)苯与氢气催化加成反应+3H→HCl2ClH(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”+3Cl→紫外线HCl2ClHD.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.HClHCl三、苯的同系物——烷基苯学习必备精品知识点1.常见苯的同系物的结构简式:CHCH3CHCHCH3233甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、CH3CHCHCHCHCHCHCHCH3332