综述吡喃及其衍生为的合成.docx

科研训练论文(文献综述)（题目：吡喃及其衍生物的合成学生姓名：陈琛学号：201120517028学院：化工学院班级：应用化学专业11-2班2015年1月吡喃及其衍生物的合成学生姓名：陈琛指导教师：杜玉英内蒙古工业大学化工学院，呼和浩特，010051【摘要】文章介绍了杂环化合物中含氧六员杂环化合物吡喃及其衍生物的性质、用途及合成方法。其中主要介绍吡喃及其衍生物。未取代的吡喃在自然界至今尚未发现，其自身价值也不大，但吡喃的衍生物，尤其是HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/吡喃酮"\o"吡喃酮"吡喃酮，则广泛存在于许多天然自然物质中。HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=%E8%8B%AF%E5%B9%B6%E5%90%A1%E5%96%83&action=edit&redlink=1"\o"苯并吡喃（页面不存在）"苯并吡喃（HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=%E8%89%B2%E7%83%AF&action=edit&redlink=1"\o"色烯（页面不存在）"色烯）、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/色酮"\o"色酮"色酮、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/香豆ç´"\o"香豆素"香豆素、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/é"黄酮、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/異é"异黄酮、HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/花青ç´"\o"花青素"花青素等物质都可看作是吡喃的衍生物。关键词吡喃、吡喃衍生物、性质、合成方法引言吡喃的电子结构与苯系类似，环中氧原子具有极强的碱性，成盐后，即被稳定下来。许多重要的天然物如色素、糖、抗生素、生物碱，均含有吡喃或吡喃盐的环系，如五碳糖或六碳糖形式的六元环的半缩醛结构，就称为吡喃糖。α-或γ-吡喃与苯并合的二环体系是许多重要天然物质的母体，它们常有的基本结构如下。具有这种结构的化合物的中文命名都冠以色字。许多植物的叶茎中含有一大类由黄酮衍生的色素，它是色烯酮的2位被苯基取代的衍生物。许多花的颜色物质,叫做花色素，是苯并吡喃盐的衍生物，其基本结构与黄酮类似。例如，从天竺葵花内取得的天竺葵色素，其苯环上的羟基。吡喃是多数苷类化合物（如葡萄糖，阿拉伯糖等）的基本结构。吡喃的化学性质及其合成方法1.1吡喃的化学性质吡喃,是含有一个氧杂原子的六元杂环化合物。含六员杂环体系，照理应该与吡啶及其同系物相当，即氧原子顶替六员碳环中的一个环碳节单位。然而，由于氧原子是两价的，它只能以两个σ键与环碳原子相连，所以在这样的分子中，不存在像吡啶和苯分子那样的连续封闭的π电子共轭体系。在吡喃分子中，还有一个sp杂化的碳原子。在吡喃酮分子中，虽然有环碳原子都是sp杂环化的，但是这些π电子是分布在相互垂直的两个平面上的，因此它们都不是芳香环系，属于烯型杂环化合物。吡喃的电子结构与苯系类似，环中氧原子具有极强的碱性，成盐后，即被稳定下来。它有两个HYPERLINK"http://zh.wikipedia.org/wiki/双键"\o"双键"双键，根据双键位置的不同有两种同分异构体，分别称为α-吡喃(1,2-吡喃)和γ-吡喃（1,4-吡喃）。由于亚甲基在分子中所处的位置不同，吡喃可以有两种异构体，即α-吡喃（2H-吡喃）和γ-吡喃（4H-吡喃）。2H-吡喃又称α-吡喃，亚甲基处于氧原子的邻位；4H-吡喃又称γ-吡喃，亚甲基处于氧原子的对位。α-吡喃从未制得。γ-吡喃沸点84℃，不稳定，在空气中迅速变色。易与强酸成吡喃盐。γ-吡喃是无色液体，沸点84℃。γ-吡喃可由戊二醛在氯化氢和二氯甲烷溶液中环化，再用N,N-二乙基苯胺于90℃脱去氯化氢而得。这两种吡喃母核在自然界还没有发现，天然存在的都是其衍生物，吡喃的衍生物中，以其含氧衍生物吡喃酮最为常见。α-吡喃酮是具有香味的无色油状液体，吡喃酮也有两种异构体，二者结构如下：α-吡喃酮是具有香味的无色油状