α-羟基苯乙酮的二氟甲基化研究.docx

本科毕业论文学院(部)材料与化学化工学部题目α-羟基苯乙酮的二氟甲基化研究年级2014级专业应用化学班级材化14应用化学学号1409401081姓名呼朵朵指导老师赵应声职称教授论文提交日期2018年5月19日苏州大学本科生毕业论文苏州大学本科生毕业论文目录TOC\o"1-3"\u摘要PAGEREF_Toc514312907\h1AbstractPAGEREF_Toc514312908\h2第一章前言PAGEREF_Toc514312909\h3第二章实验部分PAGEREF_Toc514312910\h102.1实验仪器PAGEREF_Toc514312911\h102.2实验试剂PAGEREF_Toc514312912\h102.3实验设计PAGEREF_Toc514312913\h122.4α-羟基苯乙酮的二氟甲基化PAGEREF_Toc514312914\h122.4.1保护羟基PAGEREF_Toc514312915\h122.4.2保护酮羰基PAGEREF_Toc514312916\h132.4.3二氟甲基化反应PAGEREF_Toc514312917\h132.5底物拓展PAGEREF_Toc514312918\h142.5.1间甲氧基（或间氯）α-羟基苯乙酮的合成PAGEREF_Toc514312919\h142.5.2保护羟基PAGEREF_Toc514312920\h142.5.3保护酮羰基PAGEREF_Toc514312921\h152.5.4二氟甲基化反应PAGEREF_Toc514312922\h152.6对照实验PAGEREF_Toc514312923\h162.6.1底物对照PAGEREF_Toc514312924\h162.6.2氟源对照PAGEREF_Toc514312925\h172.6.3反应条件对照PAGEREF_Toc514312926\h182.7反应机理PAGEREF_Toc514312927\h182.8结构表征PAGEREF_Toc514312928\h19第三章总结PAGEREF_Toc514312929\h22参考文献PAGEREF_Toc514312930\h23致谢PAGEREF_Toc514312931\h25附录PAGEREF_Toc514312932\h26PAGE\*MERGEFORMAT37摘要芳烃碳氢键活化在有机合成中是十分重要的，在芳烃中选择性引入官能团的方法一直在不断的研究和发展。同时由于氟元素的特殊性，引入氟元素可以引起化合物的化学和物理性质的显著变化，使化合物具有生物活性，能广泛应用于药物、农药和生命科学中，所以将二氟甲基（CF2EWG）基团引入有机化合物中具有很大的价值。α-羟基苯乙酮可作为药物中间体，本文以α-羟基苯乙酮为原料，经保护合成肟醚，再用伞花烃钌催化与溴二氟乙酸乙酯反应，以合成高度对位选择性的二氟甲基化酮肟醚及其衍生物。关键词：碳氢键活化；选择性；肟醚；钌催化；二氟甲基化作者：呼朵朵指导老师：赵应声教授AbstractHydrocarbonactivationofaromatichydrocarbonsisveryimportantinorganicsynthesis.Theselectiveintroductionoffunctionalgroupsinaromaticshasbeencontinuouslyresearchedanddeveloped.Atthesametime,duetothespecialpropertiesoffluorine,theintroductionoffluorinecancausesignificantchangesinthechemicalandphysicalpropertiesofthecompound