有机化学结构和命名省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

sp3杂化轨道电子云分布示意图/10/10sp2杂化示意图乙烯中键形成乙炔结构苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键键和键构象异构构象：指有一定结构分子经过单键旋转，形成各原子或原子团空间排布。乙烷构象构象与能量关系示意图正丁烷构象正丁烷构象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3键旋转，其构象纽曼式正丁烷构象与能量关系示意图环己烷构象∏键特点顺反异构3、对映异构物质旋光平面偏振光——只在一个平面上振动。旋光物质旋光性与对映异构现象两种不一样四面体构型乳酸分子两种构型通常把与四个互不相同原子或基团相连接碳原子叫不对称碳原子。手性与对称原因/10/10/10/10构型R.S命名*次序规则：在系统命名法中，取代基排列次序、顺反构型确实定、手性化合物绝对构型都依据这个次序规则双键化合物Z/E命名法单脂环化合物顺反(cis/trans)命名法旋光化合物（含1个、2个手性碳化合物）R/S标识及其命名COOHD/L和R/S命名法之间并无一定对应关系。手性是判断化合物分子是否含有对映异构(或光学异构)必要和充分条件,分子含有手性,就一定有对映异构,而且一定含有旋光性。判断化合物分子是否含有手性,只需要判断分子是否含有对称面和对称中心,凡是化合物分子既不含有对称面,又不含有对称中心,普通就是手性分子。含有一个手性碳原子分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不含有手性(如内消旋体)。含多个手性碳原子化合物对映异构因为分子中存在对称面而使分子内部旋光性相互抵消化合物，称为内消旋体。不含手性碳原子化合物对映异构碳环化合物对映异构环丙烷－1，2－羧酸立体异构环丁烷羧酸立体异构顺反异构体性质顺反异构体对化学性质影响伯、仲、叔、季碳原子1、按官能团优先次序来确定分子所属主官能团类－COOH、－SO3H、－COOR、－COX、－CONH2、－CN、－CHO、－COR、－OH、－SH、－NH2、－OR、C≡C、C=C、R、2、选取含有主官能团在内碳链最长取代基最多侧链位次最小主链作为母体3、将母体化合物进行编号，使主官能团位次尽可能小4、确定取代基位次及名称，按次序规则*给取代基列出次序，较优基团后列出5、按系统命名基本格式写出化合物名称有机化合物系统命名基本格式2，3，5−三甲基−4−丙基辛烷3,4-二甲基庚烷5-羟基己醛（1R，2R）-2-甲基环戊醇一些化合物缩写互变异构互变异构—葡萄糖变旋现象电子效应3.在许多有机化合物中，诱导效应与共轭效应往往同时起作用，其综合影响决定于两种效应方向及相对强度。电子效应对化合物性质产生重大影响（1）对化合物酸碱性强度影响（2）对化合物反应活性及活性中心位置影响（3）对碳正离子、碳负离子、游离基稳定性影响苯酚连接吸电子基团，使酸性增强，连接供电子基团时，酸性越弱。(1)C2H5O－>HO－>C6H5O－>CH3COO－(2)R3C－>R2N－>RO－>F－碳正离子稳定性碳负离子稳定性游离基稳定性分子间力及其与物理性质关系2.范德华力：这是非极性分子之间一个主要作用力，它伴随分子之间间距增大急剧减小。所以，直链较多化合物与它支链异构体相比其沸点要低。例：烷烃同分异构体沸点改变规律。3.氢键：是含有活泼氢原子有机化合物分子之间最强烈一个相互作用力。它可分为分子内氢键、同种物质分子间氢键、溶质溶剂间形成氢键。氢键愈多、愈强，在分子质量相近化合物中其沸点越高醇分子之间能形成氢键。固态，缔合较为牢靠。液态，形成氢键和氢键解离均存在。气态或在非极性溶剂稀溶液中，醇分子能够单独存在。因为醇分子之间能形成氢键，沸点较对应分子量烷烃高。因为醇分子与水分子之间能形成氢键，三个碳醇和叔丁醇能与水混溶。键极性---偶极矩/10/10亲核试剂与亲电试剂亲核试剂亲核能力87