有机化学概述详细版省公共课一等奖全国赛课获奖课件.pptx

有机化学教材与参考教材课前预习预知要学什么第一章绪论一、有机化合物和有机化学二、有机化合物结构理论三、共价键参数与断裂方式四、有机化合物分类及表示五、有机酸碱理论第一节有机化合物和有机化学FriedrichWohle(1800-1882)Germany为何要学习有机化学？什么是有机化合物？什么是有机化学？Ibuprofen（布洛芬）青蒿素弗莱明发觉青霉素取得1945年诺贝尔奖，青霉素发觉开辟了一条新治病路径，拯救了成千上万人生命。许多人都听过这么一个故事——“19世纪末，一对农民父子救了一位少年。少年父亲为表示谢意，带走了农民儿子，给他最好教育。以后农民儿子创造了青霉素，取得诺贝尔奖。多年后，少年得了肺炎，农民儿子用青霉素治好了他。这两个孩子分别是弗莱明和丘吉尔”。但这个广为流传鸡汤故事，历史上并不存在，弗莱明和丘吉尔都曾否定过这个故事真实性。有机化合物为生命提供能源——碳水化合物（糖）有机化合物——作为生命遗传物质DNA传宗接代当代文明基础——纸，由有机化合物纤维素组成有机化合物（OrganicCompounds）含碳元素，是碳化合物。有机化学（OrganicChemistry）——研究有机化合物组成、结构、性质、反应、合成、反应机制及相互间转变规律等一门科学。有机化合物共同特点：1.对热不稳定，易燃烧（极少数例外）2.易溶解于有机溶剂中，普通难溶于水3.熔点较低（普通在300oC以下）4.反应速度慢，产物复杂，经分离提纯得纯净物5.同分异构现象普遍，同分异构体较多同分异构现象（isomerism）含有相同分子式，但含有不一样分子结构现象第二节有机化合物结构理论2.Buterov（布特列洛夫）、Van’tHoff（范霍夫）、LeBel（勒贝尔）经典结构理论离子键：两个带异性电荷离子经过静电吸引。结论：共用一对电子，单键；共用两对电子，双键；共用三对电子，三键◆有机化合物共价键与Lewis（路易斯）式Kekulé式◆有机化合物Kekulé式在Kekulé式中，用线条表示成键电子对，如：2.原子轨道和电子云3.价键理论——解释化学键形成4.杂化轨道理论C原子电子排布以下碳原子sp3杂化中轨道能量改变形成正四面体，轨道轴间夹角109.5º碳原子sp2杂化中轨道能量改变杂化轨道成平面型，轨道轴夹角120º，未杂化p轨道垂直此平面碳原子sp杂化中轨道能量改变杂化轨道成直线型，轨道轴夹角180º，未杂化p轨道垂直此直线5.分子轨道理论线性组合：最大重合标准、能量近似标准、对称性匹配标准电子排布：Pauling不相容标准、能量最低标准、Hund规则1、键长形成共价键两个原子核间距离称为键长。下表是常见共价键平均键长。注意：同一类型共价键键长在不一样化合物中可能稍有不一样。2、键角指键与键之间夹角。甲烷C-H键键能（415.3kJ.mol-1)是上述离解能平均值。常见共价键平均键能当成键原子相同时，形成共价键无极性（H-H）。当成键原子电负性不一样时，电负性大原子带部分负电荷（δ-）；电负性小原子带部分正电荷（δ+）。键极性强弱用偶极矩或键矩，即部分电荷与电荷之间距离乘积（μ）来衡量。μ=q.d（C.m)偶极矩是一个矢量，多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩矢量和：共价键在外电场作用下，键极性发生改变称键极化性。用键极化度度量，表示成键电子被成键原子核电荷约束相对程度。极化度与成键原子体积、电负性和键种类及外电场相关。体积越大，电负性越小，查对成键电子约束越小，键极化度就越大。比如：C－I＞C－Br＞C－Cl＞C－FR－I＞R－Br＞R－Cl＞R－FHCNOF2.22.53.03.54.0SiPSCl1.92.22.53.0Br2.9I2.6共价键断裂方式，可分为均裂和异裂：（1）均裂：键断裂时原成键一对电子平均分给两个原子或基团。自由基（freeradical）特点：有自由基中间体生成。自由基反应：发生共价键均裂反应反应条件：光、热或自由基引发剂作用下进行。（2）异裂：键断裂时原成键一对电子为别为某一原子或基团所占有。特点：有正离子或负离子中间体生成。离子型反应：发生共价键异裂反应第四节有机化合物分类和表示方法1.链状化合物（无环化合物，脂肪族化物）如：丁烷，丙烯，乙酸，丙醇等。（三）按官能团分类在有机化合物中，决定某一类化合物主要性质原子团称为官能团或功效基。一些常见主要官能团结构：分子中原子相互连接次序和方式结构式：表示分子结构化学式有机化合物结构表示方法：蛛网式、缩写式（结构简式）和键线式脂肪族化合物惯用缩写式，环状化合物惯用键线式！蛛网式缩写式键线式棒球模型或球棍模型第五节有机酸碱理论介绍有机酸:有机碱：负离子（B-）含有孤对电子能够和H+成键化合物含氮胺类化合物，是最普通有机碱含氧化合物可作为碱和强酸反应，也可作为酸和强碱反应酸释