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第六章重排反应重排反应—有机化学中的变形金刚重排反应的分类1离子型重排反应—亲核重排1.1重排到缺电子的碳原子上反应历程注意点:A.羟基脱去的难易取决于碳正离子的稳定性9B.基团迁移的活性取决于基团的亲核性Otheraccesstogeneratethecarbocationintermediate?1213发生类似反应底物的:卤代醇、氨基醇、环氧化物重排反应的立体化学在同一反应体系中:三中心二电子过渡态(2)迁移基团和离去基团处于反式192.瓦格涅尔-麦尔外因(Wangner-Meerwein)重排(a)卤代烃Ag+AlCl3迁移基团迁移顺序反应实例反应实例(2)肟的结构3.Sommelet-Hauser重排5.Favorski重排a-卤代酮在碱的作用下重排得羧酸盐(酯)机理:次当酰胺基的a-碳上有羟基、氨基、卤素、烯键时