医用化学专题知识专家讲座.pptx

第十三章对映异构同分异构现象和同分异构体第一节物质旋光性偏振光波振动方向二、旋光物质定义：能使偏振光振动平面发生旋转性质称为旋光性。三、旋光角和质量旋光本事旋光仪比旋光度（specificrotation)又叫质量旋光本事——在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g•ml-1时测得旋光度。是一物理常数。第二节分子手性和不对称性一、手性分子和对映异构手性：物质分子和镜相不能重合，和左右手很相象，这种特征称为手性。手性碳原子：所连四个原子或基团不相同，既没有对称中心又没有对称面.对映异构和手性分子一个化合物分子与其呈镜像关系分子不能相互重合，这两个分子关系相当于左手和右手，即对映异构现象，这种异构体称为对映异构体enantiomer，简称对映体。判断分子是否有手性方法：是否缺乏一些对称原因对称面——某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（二分之一）与镜象（另二分之一）彼此能够重合，则该平面是对称面（比如：甲烷，水）对称中心------分子中有一中心点，经过该点所画直线都以等距离到达相同基团，则该中心点是对称中心。对称面CHO注意：费歇尔投影式只能在纸平面旋转1800，构型保持不便不允许把分子旋转900或2700，也不能脱离纸面旋转手性分子和对映体性质第四节D、L构型标识法以甘油醛为标准，要求手性碳上所连羟基()处于费歇尔式右边构型，称为D-构型，在左边称为L-构型作业：书：P210页1、2、4、5、6题第十五章醇、酚、醚本节主要内容：醇分类和命名醇物理性质、化学性质酚、醚分类和命名酚、醚性质与医学相关代表物教学重点：醇命名，醇化学性质酚、醚命名、酚性质教学难点：利用杂化轨道理论来判断结构及推导相关性质第十五章醇、酚、醚也能够按所连烃基是否饱和可分为饱和醇和不饱和醇（3）按羟基所连碳原子类型不一样可分为：伯醇、仲醇、叔醇（二）醇命名1、普通命名法：结构简单醇采取普通命名法：（2）不饱和醇命名是应选含有双键或三键在内最长链为主链，依据主链上所含碳原子数目称为某烯醇或炔醇，从靠近羟基一端编号：（4）芳香醇命名时，以侧链脂肪烃为母体，将芳香基作为取代基。二、醇结构：三、醇物理性质如：表15-1C1～C4以下为酒味流动液体，含C5～C11为含有不愉快气味油状液体，C12以上为无味蜡状固体。低级醇熔点和沸点比碳原子数相同碳氢化合物熔点、沸点高；（一）与活泼金属反应2R-OH+2Na2R-ONa+H22H-OH+2Na2NaOH+H2R-ONa+H-OHNaOH+R-OH（三）酯化反应（四）脱水反应两种方式：分子内脱水成烯；分子间脱水成醚1、分子内脱水CH2-CH2CH2=CH2+H2OHOH脱水活性次序为：叔醇﹥仲醇﹥伯醇醇分子内脱水时生成主产物为双键碳上连有最多烃基烯烃CH3CH2CHOHCH3CH3CH=CHCH3+CH3CH2CH=CH22、分子间脱水CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O（五）氧化反应：有机化合物中加氧或去氢反应均为氧化反应，加氢或去氧反应叫还原反应。惯用氧化剂为K2Cr2O7或KMnO4R-CH2-OH[R-C-OH]R-C-H（六）多元醇反应第二节酚（3）当羟基不是最优官能团时，以最优官能团为母体，以羟基为取代基，按系统命名法标准进行二、苯酚结构（一）弱酸性1、卤代反应（五）与三氯化铁显色反应第三节醚H二、醚结构四、醚化学性质（一）醚质子化R1-O-R2+H2SO4[R1-O-R2]++HSO4-[R1-O-R2]Cl+H2OR1-O-R2+H3O++Cl-第四节与医学相关代表物第十六章醛和酮本节主要内容：醛和酮分类及命名醛酮结构醛酮性质(加成反应、卤代反应、醇醛缩合反应、还原反应、氧化反应、品红亚硫酸试剂显色反应）常见醛和酮教学重点：醛和酮命名醛酮化学性质氧化还原反应品红亚硫酸试剂显色反应教学难点：醛和酮命名醛酮在加成反应性质上差异第一节醛和酮分类及命名3、依据烃基是否饱和可分为：饱和醛酮和不饱和醛酮2、不饱和醛酮命名取代基位次+数目+名称+不饱和键位次+某烯（炔）+醛（+羰基位次+酮）4、多元醛酮命名H-C-CH2-CH2-C-HCH3-C-CH2-C-CH35、脂环酮命名第三节醛和酮性质一、物理性质：状态、沸点、溶解度只有脂肪族甲基酮及少于八个碳环酮能与HCN加成，而芳香甲基酮及其它酮难以发生反应。原因：（1）羰基碳电荷（2）空间位阻2、与格式试剂加成3、与亚硫酸氢钠加成4、与醇加成R-C-H+H-OR`R-C-HR-C-H（二）a-H反应1、卤仿反应在碱作用下，醛、酮a-H易被卤素取代，生成a-H卤代醛酮R-CH2-C-H（R`）+2Cl2R-CCl2-C-H（R`）+2HCl对于乙醛和甲基酮（卤仿反应）X2+2NaO