脂类医学知识讲座专家讲座.pptx

第十五章脂类Lipids脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组成、化学结构和生理功效上有较大差异，但都含有脂溶性有机化合物。主要有油脂、蜡、磷脂和甾族化合物等。能够用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂从动植物组织中提取出脂类化合物。第一节油脂和蜡油脂是油(oil)和脂肪(fat)总称。常温下呈固态或半固态油脂称为脂肪,呈液态称为油。（一）油脂组成和结构通式天然油脂是各种三酰甘油混合物，分子含有手性，都是L-构型，即在Fischer投影式中甘油C2上脂酰基在碳链左侧。天然油脂中已发觉脂肪酸有几十种，普通含12至20之间偶数碳原子直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸主要有油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸。除此之外，还有来自鱼油和海食品中二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）。油脂中常见脂肪酸（二）脂肪酸命名脂肪酸名称惯用俗名，如软脂酸、油酸、花生四烯酸等。脂肪酸系统命名法与一元羧酸系统命名法相同，不一样之处是脂肪酸碳原子有三种编码体系，分别为编码体系、ω编码体系和希腊字母编号体系；命名时可用各种不一样编码体系表示。系统名称还可用简写符号表示。脂肪酸碳原子三种编码体系简写符号标准：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子总数，然后在冒号后写出双键数目，最终在△或ω右上角标出双键位置（和几何构型）。人体内不饱和脂肪酸按ω编码体系分为ω-3族（如-亚麻酸）、ω-6族（如亚油酸）和ω-9族（如油酸）。族内不饱和脂肪酸均能够本族母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不一样族脂肪酸不能在体内相互转化。-亚麻酸是ω-3族多烯脂肪酸母体，人体内只要从食物中取得-亚麻酸就能够转化成ω-3族多烯脂肪酸EPA和DHA。ω-3族多烯脂肪酸对于心血管疾病防治有主要作用。（三）油脂物理性质1.纯净油脂是无色、无臭、无味中性化合物。大多数天然油脂因为含有少许色素、游离脂肪酸、磷脂和维生素等物质而展现颜色(黄色和红色)。2.油脂密度均小于1g∙cm-3,不溶于水,微溶于低级醇,易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等有机溶剂。3.天然油脂没有恒定沸点和熔点。含不饱和脂肪酸多时有较高流动性和较低熔点。（四）油脂化学性质含有羧酸酯通性和不饱和烃通性（若油脂中含不饱和脂肪酸）。1.水解与皂化:油脂碱性水解称为皂化。1.1g油脂完全皂化所需氢氧化钾mg数叫皂化值(saponificationnumber)。皂化值越大,油脂中三酰甘油平均相对分子质量越小。2.皂化值是衡量油脂质量指标之一，并可反应油脂皂化时碱用量。3.油脂是一个混合物,除能皂化者外,还有约1%~3%部分不能皂化(即不与碱作用,也不溶于水),这些物质包含维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。2.加成含有不饱和脂肪酸三酰甘油可发生加成反应，可与氢、碘等试剂进行加成。（1）加氢：含不饱和脂肪酸油脂在催化剂作用下加氢，油脂中不饱和脂肪酸即转变为饱和脂肪酸。加氢结果：液态油转化成半固态脂肪。所以这种氢化也叫做“油脂硬化”。氢化后油脂不易变质,可用作制造肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等原料。氢化反应惯用Ni做催化剂,反应条件普通为110~190℃,1~3atm。（2）加碘100g油脂所能吸收碘克数叫做碘值(iodinenumber)。碘值越大,三酰甘油中所含双键数目越多,油脂不饱和程度也越大。在实际测定中,因为碘与碳碳双键加成反应速度很慢,所以惯用氯化碘(ICl)或溴化碘(IBr)冰醋酸溶液与油脂反应,最终折算成碘值。药典对药用油脂皂化值和碘值都有明确要求。如:蓖麻油：碘值，80~90；皂化值，176~186花生油：碘值，84~100；皂化值，185~195问题：皂化值与油脂相对平均分子质量有何关系？碘值与油脂不饱和度有何关系？油酸和亚油酸碘值是否相同？为何？3.酸败（rancidity）油脂久放后发生变质,产生难闻气味现象叫酸败。油脂酸败另一个原因是饱和脂肪酸β-氧化。在潮湿空气中油脂发生水解生成饱和脂肪酸，在霉菌或微生物作用下，发生生物氧化，最终可转化成含有难闻气味酮和酸。中和1g油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾mg数称为油脂酸值。酸值大，说明油脂中游离脂肪酸含量较高，即油脂酸败程度较严重。通常酸值>6.0油脂不能食用。二、蜡（wax）第二节磷脂phospholipid一、甘油磷脂（glycerophosphatide）磷脂酸中磷酸部分，再与HO-R脱水形成甘油磷脂。依据R不一样,分为卵磷脂和脑磷脂。（二）卵磷脂（lecithin）（三）脑磷脂（cephalin）问题：丝氨酸结构为试写出磷酯酰丝氨酸结构式。二、神经磷脂神经酰胺C1上羟基与磷酸胆碱(或磷酸乙醇胺)经过磷酸酯键相连结化合物即为鞘磷脂。鞘磷脂结构上与甘油磷脂类似，也含有乳化性质。鞘磷脂是白色结晶，在空气中不易被氧化。不溶于丙酮及乙醚，而易溶于热乙醇中，这是鞘磷脂与卵磷脂和