水溶性壳聚糖西弗碱衍生物及其制备和应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局*CN101875704A*(12)发明专利申请(10)申请公布号CN101875704A(43)申请公布日2010.11.03(21)申请号201010209356.8(22)申请日2010.06.25(71)申请人浙江工业大学地址310014浙江省杭州市下城区朝晖六区(72)发明人应国清熊文说王鸿易喻(74)专利代理机构杭州天正专利事务所有限公司33201代理人黄美娟俞慧(51)Int.Cl.C08B37/08(2006.01)A61K31/722(2006.01)A61P31/00(2006.01)A61P39/06(2006.01)权利要求书1页说明书5页(54)发明名称水溶性壳聚糖西弗碱衍生物及其制备和应用(57)摘要本发明公开了一种水溶性壳聚糖西弗碱衍生物及其制备和应用，所述壳聚糖西弗碱衍生物是由壳聚糖和还原糖经西弗碱反应制得；所述壳聚糖的平均分子量为5000D～1000000D；所述壳聚糖西弗碱衍生物的结构如式(Ⅰ)所示，式(Ⅰ)中，R为还原糖形成的结构式；x、y、z表示聚合度，其中x/(x+y)＝0.3～0.99，z/(x+y)＝0.1～0.99。本发明所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物在溶液中具有良好的溶解性，在保留一定的抑菌活性的同时还具有DPPH自由基清除能力，可用作抑菌剂和抗氧化剂。CN108754ACN101875704A权利要求书1/1页1.一种水溶性壳聚糖西弗碱衍生物，其特征在于：所述壳聚糖西弗碱衍生物是由壳聚糖和还原糖经西弗碱反应制得；所述壳聚糖的平均分子量为5000D～1000000D；所述壳聚糖西弗碱衍生物的结构如式(I)所示：式(I)中，R为还原糖形成的结构式；x、y、z表示聚合度，其中x/(x+y)＝0.3～0.99，z/(x+y)＝0.1～0.99。2.如权利要求1所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物，其特征在于：所述的还原糖选自下列之一：果糖、麦芽糖、半乳糖、乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖。3.一种如权利要求1所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物的制备方法，其特征在于所述制备方法为：取原料壳聚糖溶于质量百分比为0.5～20.0％的酸溶液中，加入还原糖在温度为20～120℃、压力为1～5大气压的条件下充分搅拌反应，反应结束后产物透析除去杂质，浓缩后经冷冻干燥或者真空干燥即得到所述的壳聚糖西弗碱衍生物；所述的壳聚糖的平均分子量为5000D～1000000D，壳聚糖的脱乙酰度为30～99％。4.如权利要求3所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物的制备方法，其特征在于：所述的壳聚糖以其中含有的氨基摩尔数计与所述还原性糖的投料摩尔比为1∶0.5～100.0。5.如权利要求3所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物的制备方法，其特征在于：所述的壳聚糖以其中含有的氨基摩尔数计与所述还原性糖的投料摩尔比为1∶3～1。6.如权利要求3所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物的制备方法，其特征在于：所述的酸为甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、盐酸、硝酸、硫酸或磷酸。7.如权利要求3所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物的制备方法，其特征在于：所述反应在40～80℃的温度条件下进行。8.如权利要求3所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物的制备方法，其特征在于：所述反应在1大气压的压力条件下进行。9.如权利要求1所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物作为抑菌剂的应用。10.如权利要求1所述的水溶性壳聚糖西弗碱衍生物作为抗氧化剂的应用。2CN101875704A说明书1/5页水溶性壳聚糖西弗碱衍生物及其制备和应用(一)技术领域[0001]本发明涉及一种水溶性壳聚糖西弗碱衍生物及其制备方法和应用。(二)背景技术[0002]壳聚糖是甲克素脱乙酰化后的一种天然的生物高分子多糖，来源丰富，仅次于木质素。它含有大量的游离氨基，这一特性使之成为自然界中位数不多的带正电荷的生物高分子，也赋予了它独特的生物活性。壳聚糖无毒性，具有良好的生物相容性，抑菌性，可降解性、促进伤口愈合能力等等。在医疗保健、农业、化工等行业具有很大的价值。但是强烈的分子内氢键导致分子量大于5000的壳聚糖难以溶于水，只能溶于烯酸溶液中，这大大限制了壳聚糖的应用。[0003]然而壳聚糖分子中具有氨基和羟基，可以对特定部位进行化学修饰，通过在重复单元中引入基团，就可以大大削弱壳聚糖分子内的氢键作用，增加它的溶解性，从而拓宽其应用范围并赋予其新的功能。业界公认的能较好地修饰得到水溶性壳聚糖的方法有以下几种：酰化，羧甲基化，磺化，季胺化，醚化等等。[0004]水溶性壳聚糖是壳聚糖衍生物中一种非常重要的衍生物，除了赋予壳聚糖良好的溶解性之外，还可以作为一种重要的中间体。目前水溶性壳聚糖作为一种非常具有应用价值的生物材料，已经在食品、化工及医药行业作为辅料直接使用：[0005](1)羧甲基壳聚糖：具有较