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15专题十五有机化学基础专题强化练1.(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道碘代化合物E与化合物H在Cr­Ni催化下可以发生偶联反应合成一种多官能团的化合物Y其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHOeq\o(――→\s\up14(NaOH/H2O)\s\do5(△))RCH===CHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是________________。(2)B为单氯代烃由B生成C的化学方程式为______________________________________________________________________。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。(4)D的结构简式为________________。(5)Y中含氧官能团的名称为________________。(6)E与F在Cr­Ni催化下也可以发生偶联反应产物的结构简式为________________。(7)X与D互为同分异构体且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。解析:A到B的反应是在光照下的取代Cl应该取代饱和碳上的H所以B为;B与NaCN反应根据C的分子式确定B→C是将Cl取代为CN所以C为;C酸性水解应该得到CHCCH2COOH与乙醇酯化得到D所以D为CHCCH2COOCH2CH3D与HI加成得到E。根据题目的已知反应要求F中一定要有醛基在根据H的结构得到F中有苯环所以F一定为;F与CH3CHO发生题目已知反应得到GG为;G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。(1)A的名称为丙炔。(2)B为C为所以方程式为:。(3)有上述分析A生成B的反应是取代反应G生成H的反应是加成反应。(4)D为CHCCH2COOCH2CH3。(5)Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)E和H发生偶联反应可以得到Y将H换为F就是将苯直接与醛基相连所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可所以产物为。(7)D为CHCCH2COOCH2CH3所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基同时根据峰面积比为3∶3∶2得到分子一定有两个甲基另外一个是CH2所以三键一定在中间也不会有甲酸酯的可能所以分子有6种:CH3COOHCCCH2CH3CH3CCCOOCH2CH3CH3COOCH2CCCH3CH3CCCH2COOCH3CH3CH2COOHCCCH3CH3CH2CCCOOCH3答案:(1)丙炔(2)CH2Cl+NaCNeq\o(――→\s\up14(△))CH2CN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)CH2COOC2H5(5)羟基、酯基(6)2.科学家研制出合成药物W对肝癌的治疗具有很好的效果。其由有机物A合成药物W的合成路线如下:已知:①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa②(Diels-Aider反应)③丁烯二酸酐结构简式为④当每个13­丁二烯分子与一分子氯气发生加成反应时有两种产物:CH2ClCH===CHCH2Cl;CH2ClCHClCH===CH2。请回答下列问题:(1)物质A中的含氧官能团名称为________;第①步反应中除生成外还生成另一产物此产物的结构简式为__________________。(2)写出H的结构简式____________________;第⑤步反应的反应类型是____________。(3)药物W与N互为同分异构体。①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与Na2CO3溶液反应生成气体③1molN能与3molNaOH完全反应写出满足上述条件且其核磁共振氢谱有4个吸收峰的N的一种结构简式(不考虑立体异构)_________________________。(4)下面是合成X的路线图:则X的结构简式为__________________。(5)结合题中有关信息写出由制备丁烯二的合成路线流程图______________________________________________________________________________________________(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:。解析:由题中信息可知A在碱性条件下发生反应生成OHeq\a\vs4\al(O)和经酸化生成受热发生脱羧反应生成接着与丁烯二酸酐发生双烯合成生成HH为最后H与氢气发生加成反应生成W。(1)物质A中的含氧官能团名称为醛基、醚键;由题中信息①可知醛在碱性条件下可以发生歧化反应生成羧酸盐和醇所以第①步反应中除生成外还生成。(2)H的结构简式;第⑤步反应的反应类型是加成反应或还原反应。(3)药物W(分子式为C8H8O