基于酰胺功能化咪唑离子液体的亲水作用色谱固定相、制备方法及其应用.pdf

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号CN107029686A(43)申请公布日2017.08.11(21)申请号201710206168.1(22)申请日2017.04.01(71)申请人大连理工大学地址124221辽宁省盘锦市辽东湾新区大工路2号(72)发明人乔利珍(74)专利代理机构大连理工大学专利中心21200代理人李晓亮(51)Int.Cl.B01J20/286(2006.01)B01J20/30(2006.01)B01D15/32(2006.01)权利要求书2页说明书4页附图4页(54)发明名称基于酰胺功能化咪唑离子液体的亲水作用色谱固定相、制备方法及其应用(57)摘要基于酰胺功能化咪唑离子液体的亲水作用色谱固定相、制备方法及其应用，属于高效液相色谱固定相领域，该亲水作用色谱固定相通过“巯基-双键”点击化学反应，将离子液体键合至3-巯基丙基修饰的二氧化硅球表面制备得到。制备方法为：首先制备端烯基的酰胺功能化咪唑离子液体，并在二氧化硅球表面通过硅烷化反应接枝3-巯基丙基基团，将离子液体键合至修饰有3-巯基丙基的硅球表面。该表面键合酰胺咪唑离子液体作为亲水作用色谱固定相对典型亲水化合物显示很好的保留和选择性，且柱效与商品化的酰胺型亲水作用色谱固定相相当。此外，由于其独特的多重相互作用，该固定相在亲水色谱模式下对黄酮类物质具有尤其好的保留和分离选择性，显示良好应用前景。CN107029686ACN107029686A权利要求书1/2页1.一种基于酰胺功能化咪唑离子液体的亲水作用色谱固定相，其特征在于，所述的亲水作用色谱固定相为3-巯基丙基修饰的二氧化硅球表面接枝酰胺功能化咪唑离子液体A的材料；通过“巯基-双键”点击化学反应，将酰胺基团功能化的咪唑离子液体A键合至3-巯基丙基修饰的二氧化硅球表面制备得到，键合分子为酰胺基团功能化的咪唑离子液体；所述的3-巯基丙基修饰的二氧化硅球是通过(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷或(3-巯基丙基)三乙氧基硅烷与二氧化硅球在无水甲苯中加热回流制得的；所述的酰胺功能化的咪唑离子液体A的结构如下：------其中，n为0或1，m为1～4的正整数，X为Br、NTf2、PF6、BF4或TfO中的一种。2.根据权利要求1所述的亲水作用色谱固定相，其特征在于，所述的二氧化硅球表面的3-巯基丙基基团的键合摩尔量为1.0～4.0μmol/m2。3.根据权利要求1或2所述的亲水作用色谱固定相，其特征在于，所述的固定相中酰胺功能化的咪唑离子液体A的二氧化硅球表面键合摩尔量为1.5～3.5μmol/m2。4.上述权利要求1或2或3所述的亲水作用色谱固定相的制备方法，其特征在于如下步骤：1)制备3-巯基丙基修饰的二氧化硅球将二氧化硅球与(3-巯基丙基)三甲氧基硅烷或(3-巯基丙基)三乙氧基硅烷按质量比1:1～2:1加入无水甲苯溶剂中，惰性气体保护下，在105～115℃条件下加热回流反应16～25小时得到表面键合有3-巯基丙基的二氧化硅球；2)将步骤1)得到的表面键合有3-巯基丙基的二氧化硅球分散于甲醇中，加入酰胺咪唑离子液体A，再加入引发剂AIBN，搅拌均匀后，惰性气体保护下，在50～70℃回流反应24～40小时得到目标固定相；所述的酰胺咪唑离子液体A的双键与3-巯基丙基官能团的摩尔比为1.0～2.0：1；所述的引发剂的质量为3-巯基丙基的二氧化硅球和酰胺咪唑离子液体A两种原料总质量的0.5～2％；3)利用匀浆法，将步骤2)得到的目标固定相填料分散在甲醇中制成匀浆液，其中，目标固定相质量与甲醇体积用量的比例为1.2g：10-15mL，再以甲醇作为顶替液，一定压力下填充至不锈钢管柱中，得到基于酰胺功能化咪唑离子液体的亲水作用色谱柱。5.根据权利要求4所述的亲水作用色谱固定相的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述的二氧化硅球质量与无水甲苯体积用量的比例为1g/10-15mL。6.根据权利要求4或5所述的亲水作用色谱固定相的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述的压力为50～65MPa。7.上述权利要求1或2或3所述的亲水作用色谱固定相的应用，其特征在于，所述的亲水作用色谱固定相在亲水作用色谱模式下用于分离典型的极性和亲水性物质，具有较好的保留和分离选择性，且柱效高，达70，000/m。8.上述权利要求7所述的亲水作用色谱固定相的应用，其特征在于，所述的极性和亲水2CN107029686A权利要求书2/2页性物质包括核苷、碱基、苯甲酸类物质。3CN107029686A说明书1/4页基于酰胺功能化咪唑离子液体的亲水作用色谱固定相、制备方法及其应用技术领域[0001]本发明属于高效液相色谱固定相领域，具体涉及酰胺功能化咪唑离子液体键合硅胶作为亲水作用色谱固定相以及其制备方法和在亲水作用模式下对