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-17-第二单元芳香烃智能定位1.以典型的芳香烃为例比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。3.能说出芳香烃的来源认识它们在生产和生活中的应用。4.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影响关注其安全使用问题。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。情景切入以苯为代表的芳香烃物质有哪些重要的性质和应用呢?自主研习一、苯的结构与性质1.苯的分子结构2.化学性质二、芳香烃的来源与应用1.来源(1)最初来源于煤焦油。(2)现代来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。2.应用苯、乙苯和对二甲苯常用作基本有机原料。其中生产乙苯的化学方程式为异丙苯的生产方程式为。三、苯的同系物及多环芳烃1.苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。(2)结构特点:分子中只有1个苯环侧链是烷基。(3)通式:CnH2n-6(n≥6)。(4)常见的苯的同系物有:甲苯:邻二甲苯:间二甲苯:对二甲苯:乙苯:。2.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)246-三硝基甲苯的简称是三硝基甲苯俗称TNT是一种淡黄色针状晶体不溶于水可以做烈性炸药。(2)苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色必须满足与苯环直接相连的碳原子上有氢原子。4.多环芳烃(1)概念:含有多个苯环的芳香烃。(2)分类思考讨论1.如何证明苯的分子结构中不是单双键交替?提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色苯的邻位二元取代物只有一种这几点都说明苯不是单双键交替的结构。2.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响?提示:(1)苯环对侧链的影响使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能。(2)侧链对苯环的影响甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼生成三硝基甲苯而苯与硝酸反应只生成硝基苯。课堂师生互动知识点1实验室中溴苯和硝基苯的制取1.溴苯的制取(1)化学方程式(2)反应装置(3)注意事项①冷凝管中冷凝水的流向为下进上出。②冷凝管的作用是冷凝挥发出来的苯和液溴并使它们流回三颈烧瓶;由于HBr气体的沸点较低难液化大部HBr会进入锥形瓶中。③锥形瓶中蒸馏水的作用是吸收HBr气体。④碱石灰的作用是吸收多余的HBr防止其污染大气。⑤反应结束后关闭盛有苯和液溴的分液漏斗打开盛有NaOH溶液的分液漏斗。⑥该反应中作催化剂的是FeBr3。⑦溴苯是无色油状液体在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。⑧应该用纯溴苯与溴水不反应。⑨锥形瓶中导管不能插入液面以下否则因HBr极易溶于水而发生倒吸。⑩溴苯中溶有溴可用NaOH溶液洗涤再用分液的方法除溴苯中的溴。2.硝基苯的制取(1)化学方程式(2)制取装置(部分装置略)(3)注意事项①药品的加入:将浓硫酸慢慢加入到浓HNO3中并不断振荡降温冷却到50℃以下再逐滴滴入苯边滴边振荡。②加热方式及原因:采用水浴加热方式其原因是易控制反应温度在50℃~60℃范围内。③温度计放置的位置:温度计的下端不能触及烧杯底部及烧杯壁。④长直玻璃导管的作用是冷凝回流。⑤硝基苯是无色油状液体因为溶解了NO2而呈褐色。考例1(1)苯和溴的取代反应的实验装置如图所示其中A为具支试管改制成的反应容器在其下端开了一小孔塞好石棉绒再加入少量铁屑。填写下列空白:①试管C中苯的作用是:。反应开始后观察D和E两试管看到的现象为:。②反应2~3min后在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是。③在上述整套装置中具有防倒吸的仪器有(填字母)。(2)实验室制备硝基苯的主要步骤如下:a.配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸加入反应器中;b.向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯充分振荡混合均匀;c.在55℃~60℃下发生反应直至反应结束;d.除去混合酸后粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤最后再用蒸馏水洗涤。e.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯净硝基苯。请填写下列空白:①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3的混合酸时操作的注意事项是:。②步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是。③步骤d中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是。[解析](1)苯与液溴反应剧烈生成和HBr气体由于反应放热升温从导管出来的气体中会混有一定量的溴蒸气从而干扰后面的实验这就需要将它除去但又不能对HBr造成影响。混合气体进入C可将气体中的溴蒸气除去(利用相似相溶原理)。气体在经D、E两装置时分别可以观察到紫色石蕊试液变红AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成装置F是尾气吸收装置以防污染环境。D、E导管口都位于液面以上F