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专题五有机化学基础(选修5)一、烃的衍生物的组成、结构和性质[易错警示]二、一些有机物的性质规律1.烃及烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量亦为偶数。2.相对分子质量相等的有机物(1)烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛;(2)饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸。3.最简式相同的有机物最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,其所含元素的质量分数均为常数。(1)常见有机物中,最简式同为CH的是乙炔、苯、苯乙烯;同为CH2的是单烯烃和环烷烃。(2)同为CH2O的是HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、(乳酸)、C6H12O6(葡萄糖)。4.几类羟基氢原子活泼性比较[特别提醒]上述转化的实质是官能团的转化,碳链结构不变。2.特征产物(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物确定-OH、-X的位置。如:某醇(或一卤代烃)消去仅生成惟一的一种产物CH2===CH—CH2—CH3则醇为:CH2OHCH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。[易错警示]常见的错误主要有:1.审题不仔细,没按题目要求准确作答,如分子式答成结构式。2.结构简式的书写不规范,如(1)多写或少写H原子;(2)将苯环写成环己烷;(3)官能团之间的连接线没有对准所连接的原子,如把硝基苯错写成;(4)有些官能团往左书写时写错,如把乙二醛写成CHO-CHO,乙二酸HOOC-COOH写成COOH-COOH,把甲酸根HCOO-写成COOH-;(5)书写时未把官能团的结构特征表达出来(如醛基—CHO写成—COH等)。3.书写方程式时未用结构简式表达,写酯化、缩聚、消去反应时忘记写小分子(一般是水、HCl等),写聚合反应忘记写“n”,忘了配平或漏写重要反应条件。4.化学用语书写错误:如烯与稀、苯与笨、醛与荃、羧与梭、酯与脂不分,把油脂写成油酯,酯化反应写成脂化反应;氨、铵、胺不分等。5.不会转换官能团,对一些复杂同分异构体的书写很难完整写出,如羧基COOH可拆分为和OH,COOH可转换为HCOO-(甲酸酯基)。6.混淆卤代烃水解反应和消去反应的条件,混淆卤代烃消去反应和醇消去反应的条件。7.与H虽相差一个“CH2”原子团,但不是同系物。误认为甲醇、乙二醇、丙三醇为同系物、甲醇、乙二醇、丙三醇属于同类物质,不属于同系物,类似的还有一氯甲烷、二氯乙烷等。8.误认为实验式相同的物质互为同分异构体。例如:HCHO、CH3COOH、C6H12O6等的实验式相同,它们不是同分异构体,类似的有乙炔、苯、苯乙烯等。9.易把油脂当成高分子化合物。有机物的组成、结构、性质、反应类型[解析]β­紫罗兰酮分子中含有碳碳双键,因此可以和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色,A正确;1mol中间体X中含有2mol碳碳双键和1mol醛基,因此1mol中间体X能与3molH2加成,B错;维生素A1的憎水基烃基很大,故难溶于水及NaOH溶液,C错;β­紫罗兰酮和中间体X的C原子数不同,二者不可能是同分异构体,D错。[答案]A1.(2010年高考全国Ⅰ理综)下图表示4­溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是()A.①②B.②③C.③④D.①④解析:反应①,双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,双键所连碳原子被氧化为羧基,为除了原官能团溴原子之外的又一种官能团;反应②为卤代烃的水解反应,溴原子在题目所给条件下发生水解,溴原子被羟基取代,产物连同原有的碳碳双键共两种官能团;反应③为卤代烃的消去反应,生成小分子HBr和双键,故产物中只有一种官能团;反应④为双键的加成反应,在碳环上加一个溴原子,但原来已经有官能团溴原子,故产物中只有一种官能团。答案:C利用有机物的衍变关系进行综合推断请回答下列问题:(1)由A生成D的化学方程式___________;(2)由B生成C的反应类型________,C的化学名称为________;(3)由E生成F的化学方程式为______________,该反应的类型为________;(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有__________(写结构简式);(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是________(写结构简式)。[解析]Ⅰ.各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、核磁共振氢谱中峰个数及峰的面积之比如下表:[答案]2.(2010年高考全国Ⅱ理综)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖。烯烃复分解反应可示意如下:解析:根据信息可知烃的复分解反应中双键碳上所连的原子或原子团相互交换,因此A的反应产物为和CH2=CH2,B、C、D都不能得到N的间位双键。答案:A利用新信息进行综合推断(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构简式