2020高中化学第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成综合训练含解析新人教版选修520200110193.doc

-7-第四节有机合成一、选择题1.下列物质中可以通过消去反应制得2－甲基－2－丁烯的是()答案B解析根据卤代烃的消去反应规律写出可能的反应产物然后将反应产物进行命名。2.A、B、C都是有机化合物且有如下转化关系：eq\o(――→\s\up7(催化氧化))CA的相对分子质量比B大2C的相对分子质量比B大16C能与A反应生成酯(C4H8O2)以下说法正确的是()A.A是乙炔B是乙烯B.A是乙烯B是乙烷C.A是乙醇B是乙醛D.A是环己烷B是苯答案C解析由可推知A为醇B为醛C为酸且三者碳原子数相同碳链结构相同又根据C能与A反应生成酯(C4H8O2)可知A为乙醇B为乙醛C为乙酸。3.有下述有机反应类型：①消去反应②水解反应③加聚反应④加成反应⑤还原反应⑥氧化反应。以丙醛为原料制取12­丙二醇所需进行的反应类型可以依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①答案B解析合成过程为CH3CH2CHOeq\o(――→\s\up7(H2)\s\do5(还原加成))CH3CH2CH2OHeq\o(――→\s\up7(浓硫酸/△)\s\do5(消去))CH3CH===CH2eq\o(――→\s\up7(溴水)\s\do5(加成))。4.化合物丙可由如下反应得到：丙的结构简式不可能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案A解析C4H8Br2是烯烃与溴发生加成反应生成的生成的二溴丁烷中两个溴原子应在相邻的碳原子上A项不可以。5.在有机合成中常需将官能团消除或增加下列合成路线不简洁的是()A.乙烯→乙二醇：CH2===CH2eq\o(――→\s\up7(加成))eq\o(――→\s\up7(水解))B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(――→\s\up7(消去))CH2===CH2eq\o(――→\s\up7(加成))CH3CH2OHC.1­溴丁烷→1­丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq\o(――→\s\up7(消去))CH3CH2CH===CH2eq\o(――→\s\up7(加成))eq\o(――→\s\up7(消去))CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔：CH2===CH2eq\o(――→\s\up7(加成))eq\o(――→\s\up7(消去))CH≡CH答案B解析B项由溴乙烷→乙醇只需溴乙烷在碱性条件下水解即可路线不简洁。在进行有机合成时往往需要在有机物分子中引入多个官能团但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏导致不能实现目标化合物的合成。因此在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来在适当的时候再将其转变回来从而达到有机合成的目的。6.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成已知苯环上的硝基可被还原为氨基产物苯胺还原性强易被氧化则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A.甲苯eq\o(――→\s\up7(硝化))Xeq\o(――→\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(――→\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸B.甲苯eq\o(――→\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(――→\s\up7(硝化))Yeq\o(――→\s\up7(还原硝基))对氨基苯甲酸C.甲苯eq\o(――→\s\up7(还原))Xeq\o(――→\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(――→\s\up7(硝化))对氨基苯甲酸D.甲苯eq\o(――→\s\up7(硝化))Xeq\o(――→\s\up7(还原硝基))Yeq\o(――→\s\up7(氧化甲基))对氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取产物时需发生硝化反应引入硝基再还原得到氨基将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化故甲基氧化为羧基应在硝基还原前否则生成的氨基也被氧化故先进行硝化反应再将甲基氧化为羧基最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基所以B选项不对。常见基团的保护方法①对羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下的反应时往往要对羟基进行保护。a.防止羟基被碱性条件影响可用成醚反应。ROHeq\o(――→\s\up7(R′OH))R—O—R′b.防止羟基氧化可用酯化反应。②对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应。③对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化对它的保护主要利用加成反应使之达到饱和。7.已知：乙醇可被