【精编医学资料】南方医科大学第六讲2.pptx

〔一〕概述1、环烯醚萜：为环戊烷单萜衍生物是臭蚁二醛的半缩醛衍生物。2、主要结构类型：四种3、环烯醚萜的生物合成途径①GPP水解脱去焦磷酸；②氧化形成香茅醛然后环合且发生双键转位③水合形成伯醇进一步氧化为臭蚁二醛；④臭蚁二醛发生烯醇化；⑤分子内羟醛缩合反响形成环烯醚萜⑥环烯醚萜C4位甲基经生物氧化成羧基再脱羧形成4-去甲基环烯醚萜；⑦环烯醚萜中环戊烷局部C7-C8单键断裂即形成裂环环烯醚萜醇后者C4甲基经氧化成羧基闭环衍生为裂环内酯环烯醚萜醇2、4-去甲环烯醚萜苷类3、裂环环烯醚萜苷类三、倍半萜3、倍半萜主要骨架类型的生物合成途径①前体物FPP的焦磷酸基与分子中的相关双键结合而脱去形成正碳离子；②正碳离子进攻分子内的其他双键形成新环；③正碳离子脱去氢或受到水分子的进攻最后形成各种烯烃；④各种母核进一步修饰、重排构成各种倍半萜化合物。②鹰爪甲素③棉酚——二聚倍半萜化合物〔三〕奥类衍生物1、概念：由五元环与七元环骈合而成的芳环骨架都称为奥类化合物。2、溶解性：①不溶于水溶于强酸〔H2SO4或H3PO4〕②可溶于石油醚、乙醚、乙醇等有机溶剂。3、沸点高〔250~300℃〕4、结构特点：属于非苯芳香烃〔二〕重要的二萜类化合物1、开链二萜①植物醇②香叶基香叶醇2、单环二萜3、双环二萜①穿心莲内酯4、三环二萜①雷公藤甲素②紫杉醇〔红豆杉醇〕巴卡亭-Ⅲ(R=Ac)去乙酰基巴卡亭-Ⅲ(R=H)五、二倍半萜1、定义：二倍半萜类是由5个异戊二烯单位构成含有25个碳原子的化合物类群。2、存在：主要分布在羊齿植物中3、特点：数量较少天然品仅有30余种4、1956年发现第一个二倍半萜—蛇孢假壳素A内容总结