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含氟核苷的合成及腙的偕二氟烯丙基化反应 引言 氟化学是目前热点领域之一,因为含氟化合物具有广泛的应用前景,如制药、农药、材料科学、电子、能源及环境保护等。其中,含氟核苷在新药研究中受到极大关注。此外,偕二氟烯丙基化反应是一种常用的化学合成方法,对有机合成及药物研究有重要价值。本文将分别介绍含氟核苷的合成及腙的偕二氟烯丙基化反应。 一、含氟核苷的合成 核苷是由核酸中的四种碱基和糖分子构成的一类化合物,它们在生物学中发挥着重要的作用。含氟核苷有许多重要的生物活性,如抗肿瘤、抗病毒、抗细菌和抗炎作用等。下面介绍几种含氟核苷的合成方法。 1.三氟甲磺酸催化法 三氟甲磺酸催化法是含氟核苷的合成的重要方法。如M.A.Robins等利用三氟甲磺酸作酸催化剂,将糖与含氟碱基进行反应,得到了含氟核苷衍生物。该方法优点是反应条件温和,反应时间短,产率高。 2.重氮化合物法 重氮化合物法也是一种含氟核苷的重要合成方法。如Rosenthal等通过催化量的氟化氢和四氯化钛催化下的重氮化合物的加成反应,制备了含氟核苷。 3.金属催化反应法 金属催化反应法也可以用于合成含氟核苷。如J.Carretero等发现,铂催化作用下,醛类、含氟配体和核苷碱基可以合成含氟核苷。 二、腙的偕二氟烯丙基化反应 1.原理 腙是一类含有N=N键的化合物,偕二氟烯丙基化反应是一种重要的腙的合成方法。偕二氟烯丙基化反应即利用偕二氟烯丙基氟的亲电性,将其加成到腙上形成稳定的键。 2.反应机理 偕二氟烯丙基化反应是一种亲核加成反应,反应的机理如下所示: (1)偕二氟烯丙基化反应的起始物为腙和偕二氟烯丙基氟。 (2)偕二氟烯丙基氟通过反应中间体进入反应物中。 (3)偕二氟烯丙基氟与腙发生反应,生成偕二氟烯丙基腙。 (4)生成的偕二氟烯丙基腙脱水形成偕二氟烯丙基腾腺嘌呤。 3.实验条件 偕二氟烯丙基化反应的反应条件因反应物的不同而不同。比如,在使用咪唑代硼酸极化剂的情况下,反应条件为60℃反应2小时。在使用三氟甲磺酸钠辅助的情况下,反应条件为60℃反应24小时。 结论 含氟核苷和偕二氟烯丙基化反应是现代化学领域中备受关注的研究方向。通过本文的介绍,我们可以得出:利用三氟甲磺酸催化法、重氮化合物法和金属催化反应法可以合成含氟核苷;偕二氟烯丙基化反应通过对偕二氟烯丙基氟的加成可以合成相应的腙。这些方法为药物研究和有机合成提供了重要的手段和方法。