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专题四有机化学基础 第1讲有机物的组成、结构与性质一、官能团与有机物的性质 有如图所示某有机物,根据该有机物的结构回答:1.该物质中的含氧官能团有_______、_____,此外还有 _________。 2.该物质既可以与溴水发生_____反应和_____反应,也可以与 酸性KMnO4溶液因发生_____反应而褪色,当遇到FeCl3溶液时发 生_____反应而呈___色。 3.若1mol该物质与足量H2反应,消耗H2的物质的量为______, 若与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为______,若与足量氢 氧化钠溶液反应,消耗NaOH的物质的量为______。二、同分异构现象 1.化合物有多种同分异构体,写出符合 下列条件的所有同分异构体的结构简式。 ①能发生银镜反应;②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境 的氢原子。 _________________________、_______________________、 _________________________。2.已知某物质的结构如下: 写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:①分子中含有两个苯环;②分子中有7种不同化学环境的氢; ③不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。 __________________________________ _____________________________________。(1)(2013·福建高考)乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双 键。() 分析:聚氯乙烯无碳碳双键,苯分子的碳碳化学键是介于碳碳单 键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键,只有乙烯中含有碳碳 双键。(2)(2011·广东高考)化合物Ⅰ()的分子式 为C5H6O4。() 分析:由化合物Ⅰ的结构简式确定其分子式为C5H8O4。(3)(2013·海南高考)用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和 环己烷。() 分析:酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷,这两者均不能使 其褪色,故不能鉴别。(4)(2012·江苏高考)能与FeCl3 溶液发生显色反应。() 分析:该有机物中不含有酚羟基,故不能与FeCl3发生显色反 应。(5)(2013·新课标全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原 料,其结构简式如下:,能发生加成反应不能发生 取代反应。() 分析:香叶醇中含有饱和碳原子,其上面的H可以发生取代反 应。热点考向1有机物的组成、结构和性质 【典例1】(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是() A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠【解题探究】 (1)常见有含氧官能团的物质有哪些?结构上有什么特点? 提示:醇(R—OH,R是烃基,不能是苯环); 酚(,羟基与苯环直接相连,R为任意基团); 醛(R—CHO);羧酸(R—COOH);醚(R—O—R,R为含碳基团);酯 (R—COOR',R'为含碳基团);二肽或多肽(结构为R—CONH—R')。(2)如何鉴别酚? 提示:用FeCl3溶液检验,遇酚显紫色。 (3)能与NaHCO3反应的官能团有哪些? 提示:只有羧基。酚羟基和醇羟基不能与NaHCO3反应。 (4)能与NaOH反应的官能团有哪些? 提示:酚羟基、羧基和酯基。本题答案: 【解析】选B。贝诺酯中含有两种含氧官能团:酯基和肽键,A错误;乙酰水杨酸中无酚羟基,而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故可以用FeCl3溶液区别两者,B正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应,C错误;乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解,D错误。【易错警示】常见有机物结构与性质的认识误区 (1)错误认识有机物的键线式,不能指出省略的氢原子。 (2)错误认为有酸性的有机物,就能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,其实只有羧基可以,酚是不能的。 (3)忽视酚酯和醇酯的区别,这两者消耗NaOH的量是不同的。当酯是由酚形成时,酯水解后生成的酚还要继续消耗NaOH。【变式训练】(双选)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-羧酸可由水杨醛制备。下列说法正确的是() A.水杨醛分子中所有原子可以处于同一平面 B.中间体X易溶于水 C.1mol中间体X与NaOH溶液反应时最多消耗2molNaOH D.香豆素-3-羧酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色【解析】选A、D。A项,苯环及其所连原子共平面,醛基中碳氧双键及所连原子共平面,酚羟基单键可以旋转,正确;B项,中间体X中无亲水性基团,不溶于水,错误;C项,中间体