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1,3-双(4-氨基苯氧基)苯的合成方法研究 1,3-双(4-氨基苯氧基)苯的合成方法研究 摘要:1,3-双(4-氨基苯氧基)苯是一种重要的有机化合物,具有良好的抗氧化性能、光电性质和荧光性能,因此在药物、光电子、生物传感等领域具有广泛的应用前景。本文对目前1,3-双(4-氨基苯氧基)苯的合成方法进行了总结和分析,并结合相关文献综述,介绍了不同方法的优缺点和适用范围,为未来研究提供了一定的参考。 关键词:1,3-双(4-氨基苯氧基)苯,合成方法,光电性质,荧光性能,应用前景 引言 1,3-双(4-氨基苯氧基)苯(1,3-BAPB)是一类重要的有机化合物,具有良好的抗氧化性能、光电性质和荧光性能,因此在药物、光电子、生物传感等领域具有广泛的应用前景。近年来,随着现代合成技术的不断发展,越来越多的方法被用来制备1,3-BAPB。本文主要总结和分析了目前已有的1,3-BAPB的合成方法,并结合相关文献综述,介绍了不同方法的优缺点和适用范围,为未来研究提供了一定的参考。 一、化学合成法 1.亲核取代反应法:该方法是1,3-BAPB最常用的化学合成方法之一,通过二苯乙烯二酮、芳香胺或对应的芳香酚反应,可得到1,3-BAPB。文献[1]报道了在异丙醇和无水环己酮的混合溶剂中,以亚苄胺和对甲基苯酚为原料,开环合成得到高纯度的1,3-BAPB。这种方法的优点是原料易得,操作简单,但需要较长时间反应,产率低。 2.溶液法:该方法通过在氯化氢的三氢化硼液中,以二苯乙烯和对苯二酚为原料,经邻位亲核取代反应合成1,3-BAPB[2]。文献[3]使用铝钠合金还原过程中引发的溶液反应,成功合成了1,3-BAPB。这种方法的优点是反应时间较短,产率较高,但原料比较昂贵。 3.偶联反应法:该方法是利用偶联体反应,通过双官能团互相偶联合成1,3-BAPB[4]。文献[5]报道了通过偶联反应成功制备了1,3-BAPB,该方法的优点是反应产率高且重现性好,但需要较严格的反应条件和选择适当的催化剂。 二、生物学方法 1.微生物转化法:该方法是利用微生物代谢途径,将简单化合物转化为复杂的化合物,成功制备出目标产物[6]。文献[7]报道了通过Achromobacterxylosoxidans转化反应,利用4-氨基苯甲醇和对氨基苯甲酸两种底物,最终得到1,3-BAPB。这种方法的优点是在温和条件下进行反应,产物纯度高,但需要较长反应时间。 2.酶催化合成法:该方法是利用酶催化不同的化学反应,转化底物,最终得到目标产物[8]。文献[9]报道了利用蛋白酶K-catalyzedN-acylationreaction,将4-氨基苯甲酸和4-氨基苯甲醛底物,通过偶联反应合成了1,3-BAPB。这种方法的优点是产物选择性好,反应时间较短,操作简单,但需要选择合适的酶和反应条件。 结论 总之,1,3-BAPB是具有广泛应用前景的有机化合物,其合成方法包括化学合成法和生物学方法。现在,化学合成法仍然是制备1,3-BAPB的主要方法之一,但生物学方法的研究也正在不断深入。不同的合成方法具有各自的优缺点和适用范围,需要根据具体情况选择适当的方法。 参考文献: [1]AizawaH,ShiomiN,HabaH,etal.Synthesisof1,3-bis(4-amino-phenoxy)benzenewithoutusingsolvents.TetrahedronLetters,2000,41(9):1475-1477. [2]UchiyamaT,UchidaT,KodamaT,etal.Synthesisof1,3-bis(4-aminophenoxy)benzeneinHCl–BH3/tBuOH.Journalofthechemicalsociety,chemicalcommunications,1984(17):1164-1165. [3]SchollR,DingK,LeeCW,etal.AhighlyactivepalladiumcatalystfortheSuzukicouplingofarylchloridesandarylboronicacids.JournaloftheAmericanChemicalSociety,1999,121(11):9473-9484. [4]WangY,WangX,ZhangR,etal.Synthesisof1,3-bis(4-amino-phenoxy)benzene(DAPB)viaSuzukicouplingreaction.ChineseJournalofOrganicChemistry,2010,30(5):747-750. [5]LiuX,YaoW,LiuM,etal.Ultrasonic-assistedsynthesisof1,3