基础有机化学第三版精编考卷.docx

《基础有机化学》(第三版)精编考卷

考卷一

一结构和命名题（每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

写出下列化合物的英文名称

写出下列化合物的结构简式
（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛

二立体化学(共20分)

用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分）
用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分）
用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分）
画出下面结构的优势构象式。（2分）
（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分）
（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分）

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

四反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）

（2）化合物（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(±)（外消旋体），请写出A和B(±)的结构式。并写出由（S）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。

五测结构：（1题8分，2题7分，共15分）

根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。

A的核磁共振谱中只有一个单峰，B的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1123，D的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A（C12H20）,具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C（C12H22），A臭氧化只得到一个化合物D（C6H10O），也具有光活性，D与羟氨反应得E（C6H11NO），D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O)，表明有三个活泼氢，D的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。

六合成：用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。（每小题5分，共20分）

考卷二

一命名题（每小题2分，共10分）

写出下列化合物的中文名称

写出下列化合物的英文名称

写出下列化合物的结构简式
4．N-甲基--戊内酰胺5.（S）-acetic-chloropropionicanhydride

二测结构（共15分）

1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。（4分）
分子式：C8H8O2IR数据/cm-11715，1600，1500，1280，730，690
可能的结构：

2．用光谱的方法区别下列两个化合物。（4分）

3某化合物(A)C6H10O4的核磁共振有a,b两组峰，a在1.35处有一三重峰，b在4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm-1、1190cm-1、1730cm-1均有强的特征吸收峰。化合物(B)由下面的合成路线制备：
(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C11H14O6，(C)先用NaOH水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C5H6O2。请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。（7分）

三完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）

四反应机理（共15分）：

1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）

2用反应机理阐明下面的实验事实。（7分）

主要产物次要产物

五合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）
（每题8分，共40分）
1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：

5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：

6用丙酮为起始原料合成：（1）(CH3)2CHCH2NH2(2)(CH3)3CCH2NH2
考卷三

一选择题（每小题2分，10题共20分）
以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是
（A）呋喃（B）噻吩（C）吲哚（D）吡啶
2.吡啶（a）、吡咯（b）、噻吩（c）、苯（d）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是
（A）a>b>c>d（B）b>a>d>c（C）d>c>b>a（D）b>c>d>a
3.下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是