芳烃单环.ppt

06十一月2024一、苯的结构氢化热
理论值实测值2、苯结构的现代理论2)分子轨道理论二、苯的分类和命名③多环芳烃：包括联苯和多苯代脂肪烃命名练习三、苯的物理性质三、苯的化学性质硝化：势能1)硝化反应2)卤代反应3)磺化反应注：磺化反应是可逆的。-SO3H是大基团,与-CH3有空间位阻,因此产物以对位为主。4)Friedel-Crafts烷基化反应(傅-克化反应)R重排反应中进攻苯环的是碳正离子。例：注：①当苯环上有强吸电子基团如硝基、磺酸基、羧基、酰基时,不发生傅-克烷基化反应;傅克烷基化反应的特点：5)、傅-克酰基化反应傅克酰基化反应的特点：②酰基化反应中不发生重排。傅-克酰基化反应的应用溶剂亲电取代小结.——氯甲基化反应p204(重要)氯甲基化反应很重要,因为苄基氯很活泼,芳环上的氯甲基容易转化为羟甲基(-CH2OH)、氰甲基(-CH2CN)、羧甲基(-CH2CO2H)、氨甲基(-CH2NH2)等。应用2、加成反应3、氧化反应(难反应)4、苯环侧链的氧化反应(重点)?5、苯环侧链α-H自由基卤代反应(重点)
四、苯环上亲电取代反应的定位规律活化作用最强：-O-＞-NH2(-NHR、-NR2)＞-OH;―N(CH3)3＞―NO2＞—CF3＞—CCl3＞―CN＞―SO3H＞―CHO,―COR＞―COOH＞―COOR＞―CONH22、取代苯的定位规律解释A、杂原子(氧或氮)上有未共用电子对,与苯环π电子形成p-π共轭,具有供电子共轭效应+C。③卤原子X的定位效应2)间位定位基团3)多取代苯的定位规律-OH＞-CH3＞BrII)定位能力差别不大时,很难预测优势产物;HNO3
H2SO4练习：1、写出下列化合物一溴化的主要产物3：④选择合成路线例2：例3：习题：