第6章 单环芳烃.ppt

第6章大多数芳烃含有苯的六碳环结构，少数非苯芳烃的结构和性质与苯环相似，也称芳烃.
芳烃的性质特点：

苯——分子中不含苯环，但结构性质与苯环相似，即具有芳香族化合物的共同特性（芳香性）的环。

苯的分子式:(C6H6)
(1)按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键，而单键和双键的键长是不等的。苯应该是一个不规则的六边形结构。

(2)实际上:苯分子中碳碳键的键长完全相等，均为0.139nm。即比一般的碳碳单键短，比一般的碳碳双键长一些。
六个离域的电子总能量较低，苯中所有碳碳键都相等，键长也完全相等。二、单环芳烃的命名(3)苯的二元取代物——加“邻，间或对”字，或用1,2-；1,3-；1,4-表示。或用英文“O-”“m-”“P-”表示.(4)三元取代物——用数字代表取代基的位置或用“连，偏，均”字表示它们的位置。(5)苯基，芳基，苄(bian)基的概念苄基－用“Bz”表示.三、单环芳烃的来源和制法四、单环芳烃的物理性质苯亲电取代反应的能量示意图三卤化铁的作用——促使卤素分子极化而离解(3)磺化反应例:(4)Friedel-Crafts(傅列德尔-克拉夫茨)反应烷基化会有重排产物2.加成反应3.芳烃侧链反应环的破裂氯代反应反应机理4.氯甲基化(1)邻对位定位基——第一类定位基2.定位规律的解释以硝基苯为例：(3)卤原子的定位效应3.取代定位效应的应用--选择适当的合成路线4.苯的二元取代产物的定位规律两个取代基的定位效应不一致时，有两种情况:
①两个取代基类型相同，则第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定:②当两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定。如何从苯出发制备间硝基对溴苯甲酸?作业