第六节 乙酸 羧酸(3).docx

教学课题及内容第六节乙酸羧酸（3）第教时（累计第教时）授课时间年月日目的要求（1）了解酯的概念，结构特征、分类及命名。
（2）掌握酯的水解机理，运用平衡移动原理分析水解程度。重点难点教学重点是乙酸乙酯的水解实验与水解机理；
教学难点是酯的水解原理。课后小结教学过程：
—C—OCH3
O
OOCCH3
【教学过程】
1、酯的概念：酸与醇起反应生成的有机化合物叫做酯。
2、酯的分类：
（1）羧酸酯：醇酯（CH3COOC2H5）与酚酯（CH3COOC6H5）。
【说明】酚酯的形成一般由酚与羧酸酐酯化生成。
（2）无机酸酯：如硝酸酯（硝化甘油）、磷酸酯（磷酸乙酯）等。
O=P
OC2H5
OC2H5
OC2H5
CH2ONO2
CHONO2
CH2ONO2

3、酯的通式：RCOOR/（“R”是任意的烃基或氢原子，而“R/”是碳原子数大于或等于1的任意烃基。）
饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为CnH2nO2(n≥2)
4、酯的命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名。
如：HCOOCH3（甲酸甲酯）C6H5COOCH2CH3（苯甲酸乙酯）
CH3CH2OOCCOOCH2CH3（乙二酸二乙酯）CH3COOCH2CH2OOCCH3（二乙酸乙二酯）
CH3CH2ONO2（硝酸乙酯）
5、酯的存在、物理性质及主要用途
（1）存在：酯类广泛地存在于自然界里。低级酯是有果香味的液体，存在于各种水果和花草中，
如：梨中含有乙酸异戊酯（CH3COOCH2CH2CH(CH3)CH3），
苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯（CH3CH(CH3)CH2COOCH2CH2CH(CH3)2）等。
（2）物理性质：酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
（3）用途：酯本身可作为溶剂，并用作制备饮料和糖果的水果香料。
6、酯的化学性质
【思考】酯化反应是可逆反应，达到平衡状态后，如何使平衡向生成酯的方向移动呢？
【提示】增大反应物的浓度（加入过量的乙醇）或减小生成物的浓度（将生成的产物乙酸乙酯蒸出，水可以被浓硫酸吸收）。
【实验6—11】在3支试管里各加入6滴乙酸乙酯，向第一支试管里加蒸馏水5.5mL；向第二支试管里加稀硫酸(1:5)0.5mL、蒸馏水5mL；向第三支试管里加入30%的NaOH溶液0.5mL蒸馏水5mL。振荡均匀后，把三支试管都放入70℃~80℃的水浴里加热。
6滴乙酸乙酯
30%的NaOH溶液0.5mL、
蒸馏水5mL
70℃~80℃水浴
6滴乙酸乙酯
稀硫酸(1:5)0.5mL、蒸馏水5mL
70℃~80℃水浴
6滴乙酸乙酯
蒸馏水5.5mL
70℃~80℃水浴

实验现象：几分钟后，第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了；第二支试管里还有一点儿乙酸乙酯的气味；第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。
实验结论：第一支试管里乙酸乙酯未水解，第二支试管里大多数乙酸乙酯已水解，第三支试管里乙酸乙酯全部水解。
说明：无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂。
（1）在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应。
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+C2H5OH
无机酸
△

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH

（2）当用碱作催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全：

水解机理：酯基中碳氧单键断裂，生成相应的羧酸和醇（或酚）。
―C―O―
O
HO―H

（取代反应）

酯化反应与水解反应的比较：
酯化水解反应关系酯化
水解
RCOOH+ROHRCOOR+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其它作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应内酯水解：产物只有1种。
环酯水解产物若只有1种，则产物为羟基酸。
交酯水解产物为二元酸与二元醇。
【小结】
1、与NaOH溶液反应量的关系：
（1）中和型：1个酚羟基~NaOH、1个羧基~NaOH；
（2）水解型：①酯水解，1个醇酯~NaOH；1个酚酯~2NaOH；
②卤代烃水解，1个R-X~NaOH；1个C6H5-X~2NaOH。
【练习】1mol该有机物与足量的溶液共热，充分反应最多可消耗8molNaOH
CH2CH2Br
Br
—C—O—
O
COOH
—CH2CH2Br
COONH4

2、与Cu(OH)2悬浊液反应量的关系：
（1）中和型：1个羧基~Cu(OH)2
说明：羧酸常温下能与Cu(OH)2反应，使Cu(OH)2溶解，溶液呈蓝色。而酚的酸性弱，与Cu(OH)2不反应。
（2）还原型：1个-CHO~2Cu(OH)2
说明：醛常温下与Cu(OH)2不反应，在加热