第六节 乙酸 羧酸(4).doc

教学课题及内容第六节乙酸羧酸（4）第教时（累计第教时）授课时间年月日目的要求（1）了解羧酸的概念、分类及同分异构。
（2）掌握羧酸的化学性质，强化酯化反应的各种类型。重点难点教学难点是各类羧酸与各类醇的酯化反应课后小结教学过程：
RCOOH+R/OHRCOOR/+H2O
浓硫酸
△
（2）酯化反应
①羧酸与醇酯化：（羧酸脱羧羟基，醇脱羟基氢）
类型1：一元羧酸与一元醇反应生成一元酯。

浓硫酸
△

RCOOH+ROHRCOOR+H2O。

类型2：二元羧酸（或二元醇）与一元醇（或一元羧酸）反应生成二元酯。
COOH

COOH

+2CH3CH2OH
COOC2H5

COOC2H5

+2H2O

浓硫酸
△

乙二酸二乙酯

2CH3COOH+
CH2OH

CH2OH

CH3COOCH2
CH3COOCH2
+2H2O

浓硫酸
△

二乙酸乙二酯

【思考】写出硬脂酸或油酸与甘油发生酯化反应的方程式。
HOOC―COOH+HOCH2CH2OHHOOC―COOCH2CH2OH+H2O

浓硫酸
△
类型3：二元羧酸与二元醇反应生成一元链状酯或二元环状酯。

COOH
COOH

CH2OH

CH2OH

+2H2O
COOCH2

COOCH2

+

浓硫酸
△

乙二酸乙二酯

类型4：多元羧酸和多元醇在一定条件下，也可发生酯化反应而缩聚生成聚酯(高分子化合物)。

HOOC―
―COOH
+nHOCH2CH2OH
[]n
+2nH2O

―COOCH2CH2O―
―CO―
n

聚对苯二甲酸乙二酯

缩聚反应：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等）的反应。
特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。
【思考】加聚反应与缩聚反应的相似性与区别？
聚合反应加聚反应缩聚反应相似性小分子形成大分子区别没有小分子生成同时有小分子（如水分子）生成单体结构特点含碳碳双键或三键①二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚；
②二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚。链节结构特点单体断键，形成的链节有“两只手”伸出
类型5：羟基酸发生酯化反应生成链酯、环酯（环内酯）和聚酯
HOCH2CH2CH2CH2COOH
O
O
+H2O

浓硫酸
△
a、分子内酯化成内酯

CH2―CH―CH―CH―CH―COOH
OH
OH
OH
OH
OH
【思考】葡萄糖酸的结构如图所示：

写出在一定条件下，发生酯化反应生成的各类环内酯的结构简式。
（1）六元环内酯；（2）五元环内酯；
2HOCH2COOH
HOCH2COOCH2COOH+H2O

浓硫酸
△
b、分子间酯化成链酯和环酯和聚酯

2HOCH2COOH
O
O
O
O
+2H2O

浓硫酸
△

nHOCH2COOH
―OCH2CO―
[]n
+nH2O

浓硫酸
△

②无机含氧酸与醇酯化生成无机酯：（酸脱羟基氢，醇脱羟基）
CH3CH2OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O
硝酸乙酯
CH2OH
CHOH
CH2OH
+3HNO3
CH2ONO2
CHONO2
CH2ONO2
+3H2O

―CH―CH2COOH
OH
OH

【课堂练习】
1．某芳香烃衍生物结构简式为：它可能发生的反应类型有：
a．取代b．加成c．消去d．水解，e．酯化，f．中和，g．氧化，h．加聚。下列各组中完全正确的一组是（C）A．a，b，c，e，fB．b，c，d，f，hC．a，b，c，e，f，gD．b，d，e，f，g，h
2．现有甲基、羟基、羧基、苯基四种原子团，两两组合形成化合物，其水溶液呈酸性的有（B）
A．3种B．4种C．5种D．6种
3．一定量的有机物与足量的金属钠反应生成xL气体，在相同条件下同量的该有机物与足量的碳酸钠反应生成y升气体，已知x>y，则该有机物可能是（C）
A．C6H5COOHB．CH2=CH―COOHC．HOOC―CH(OH)CH2COOHD．C6H5OH
4．有机物：①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3CH2CH2OH，③CH2=CHCH2OH，④CH2=CHCOOCH3，⑤CH2=CHCOOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（B）。A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③5．下列操作中错误的是（A）。A．除去乙酸乙酯中的少量乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯B．除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液，振荡，静置分层后，除去水层C．除去CO2中的少量SO2：通过盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶D．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4，振荡，静置分层后，取出有机层再分离6．下列各组物质中的四种物质，只用一种试剂即可鉴别的是（ACD）。A．淀粉溶液乙醇苯四氯化碳