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用心爱心专心 高二化学溴乙烷卤代烃及其分类知识精讲人教版 一.本周教学内容: 溴乙烷,卤代烃及其分类 (一)溴乙烷 1.溴乙烷的分子组成和结构 乙烷分子中的一个H被Br取代得到溴乙烷 由于乙烷中6个H位置相同,故其一溴代烷没有同分异物体,这是CH3CH2Br为什么可以称为溴乙烷而无须标明Br位置的原因。 2.物理性质 通常情况下溴乙烷为无色液体,沸点38.4℃,比水重,易挥发,蒸气可燃。 3.化学性质 结构分析:CH3CH2—Br官能团为—Br 由于Br吸电子能力大于C,使C—Br表现出明显极性,易断裂。 (1)水解反应 C—OH。 (2)消去反应 CH3CH2Br和强碱的醇溶液共热,此时发生的是从分子中脱去HBr,生成乙烯的反应。 消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应。 一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上。 (3)燃烧 (二)卤代烃及其分类 1.定义:烃分子中的氢原子被卤原子取代后所生成的化合物。 2.分类: 【疑难解析】 一.卤代烃是否都能发生取代和消去反应? 有机反应要特别重视键的断裂部位和生成部位。 取代反应对卤代烃的分子结构没有特殊要求,而消去反应则要求邻位C原子上有H原 会发生消去反应。 二.卤代烃的某些物理性质解释 (1)比相应烷烃沸点高 C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5Br>C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高。 (2)随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl)。原因是C原子数增多,Cl%减小。 (3)随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高。 (4)等C原子一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低。 【典型例题】 例1.卤代烃在NaOH存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如: 写出下列反应方程式: (1)溴乙烷跟NaHS反应:____________________ (2)碘甲烷和CH3COONa反应:___________________ (3)由CH3I,CH3CH2OH和Na合成甲乙醚(CH3OCH2CH3):____________ 解析: 例2.卤代烃能够发生下列反应: 下列有机物不可合成环状烷的是() A. B. C. D. 解析: A.两端C原子连接而成环戊烷; B.两个分子可形成四元环, C同B 答案:D 【模拟试题】 一.选择题。 1.下列各组物质,能用分液漏斗分离的是() A.苯和甲苯 B.己烷和水 C.溴苯和溴 D.二溴乙烷和水 2.组成的卤代烃,可能存在的同分异构体有() A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 3.由烃转化为一卤代烃,欲得到较纯的氯乙烷的方法是() A.乙烷和氯气发生取代反应 B.乙烯和氯气发生加成反应 C.乙烯和氯化氢发生加成反应 D.乙炔和氯化氢发生加成反应 4.卤代烃的沸点和密度都大于相应的烃,这是因为卤代烃() A.有较大的相对分子质量 B.卤素原子的非金属性强 C.可发生水解 D.可发生消去反应 5.能发生消去反应,生成物中存在有互为同分异构体的是() A. B. C. D. 6.下列烃分子中一个H原子被氯原子取代后,能得到同分异构体最多的是() A.正戊烷 B.异戊烷 C.新戊烷 D.环戊烷 7.下列卤代烃一定能发生消去反应的是() A. B. C. D. 8.证明溴乙烷中溴的存在,下列正确的操作步骤是() (1)加入溶液;(2)加入水溶液;(3)加热;(4)加入蒸馏水;(5)加稀硝酸至溶液呈酸性;(6)加入醇溶液。 A.(4)(3)(1)(5) B.(2)(3)(5)(1) C.(4)(6)(3)(1) D.(6)(3)(5)(1) 9.由2-溴丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇时,需要经历的反应依次是() A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去 10.以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是() A. B. C. D. 二.填空题。 11.足量和乙烷发生取代反应,可生成_________种氯代乙烷。 12.立方烷的结构是一个正六面体,每一个顶点是一个碳原子(如图)。 它的分子式为__________;它的一氯取代物有_________种,二氯取代物有___