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用心爱心专心 高二化学溴乙烷卤代烃知识精讲人教版 一.本周教学内容 溴乙烷卤代烃 二.重点、难点 1.掌握烃的衍生物的概念,初步认识常见官能团; 2.了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质; 3.学会操作溴乙烷的水解实验; 4.掌握溴乙烷的水解反应、消去反应; 5.了解氟利昂的用途及危害。 具体内容 (一)烃的衍生物 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代,生成的一系列有机化合物。这些有机化合物从结构上都可以看作是由烃为母体衍变而来,所以叫烃的衍生物。上一章所见到的官能团有—X、—OH、—NO2和“C=C”等不饱和键。如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。 (二)官能团 决定化合物的化学特性的原子或原子团叫做官能团。 一般说来,具有相同官能团的有机物就具有类似的化学性质。官能团是有机物分类的重要依据之一。 (三)溴乙烷 1.溴乙烷的结构 乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代就得到溴乙烷,分子式是C2H5Br, 2.溴乙烷的物理性质 无色液体,沸点38.4℃,密度比水的大。 3.溴乙烷的化学性质 受官能团溴原子—Br的影响,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,既易发生水解反应,又可以发生消去反应。 (1)水解反应 溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生水解反应,生成乙醇和溴化氢: C2H5—Br+H—OH—→C2H5—OH+HBr 根据化学平衡的原理分析,若要加快此反应的反应速率,提高CH3CH2OH产量,可加入NaOH溶液。 思考:如何检验溴乙烷中含有溴元素? 提示:溴乙烷中溴以原子形成存在。只有Br-与Ag+才会产生AgBr沉淀,直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。 (2)消去反应 溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的醇溶液共热,从分子中脱去HBr,生成乙烯: 像这样,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫做消去反应。 由于溴原子的出现,使C-Br键极性较强,易断裂,因此化学性质比乙烷活泼,在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯,C-H键和C-Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr,由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在,相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C-Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C-H键断裂后产生的H结合成。 强调:溴乙烷的水解反应的条件:碱性条件下水解。消去反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热。 总结:比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件,得出结论:无醇生成醇,有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇;加醇就发生消去反应生成烯烃。 (四)卤代烃 1.概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,叫做卤代烃。 2.分类: 按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃。 按卤元素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 3.卤代烃的命名: A.含连接—X的C原子的最长碳链为主链,命名“某烷”。 B.从离—X原子最近的一端编号,命名出—原子与其它取代基的位置和名称。 例: 4.卤代烃的同分异构体: 一氯丁烯(C4H7Cl)有几种同分异构体?说明思路并总结出书写的规律和技巧。一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构? 一卤代烃同分异构体的书写方法 (1)等效氢问题(对称轴) 如:正丁烷分子中的对称:1CH32CH23CH24CH3,其中1与4,2与3号碳上的氢是等效的;异丁烷分子中的对称:(1CH3)22CH3CH3,其中1号位的氢是等效的。 (2)C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型。先写最长碳链,Cl原子位置转换: 5.二卤代烃同分异构体的书写方法: 如,C3H6Cl2的各种同分异构体: 6.多卤代烃同分异构体的书写方法:(等效思想) 如,二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯也有三种同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等效,可进行思维转换。 7.物理通性: ①溶解性 a.不溶于水; b.可溶于大多数有机溶剂。 ②沸点和相对密度 a.溴代烃的相对密度大于1(如溴乙烷),一氯代烷的相对密度小于1; b.在一系列正某烷的“1—氯代烃”中,随着分子里碳原子数的增加(相对分子质量逐渐增大),物质的沸点逐渐升高,相对密度逐渐减小; c.分子里碳原子数相同的一氯代烷中,“1—氯”代烃比非“1—氯”代烃沸点高、相对密度大,主碳链长的比主碳链短的沸点高、相对密度大; d.在常温常压下,CH3—Cl、CH3—CH2—Cl、CH3—Br为气体,其他氯代烷、溴化烷为液体或固体; e.CHCl3、CCl4、CH3CH2Br、CH2Br—CH2Br、CHBr2—CHBr2等卤代烃,相对密度大于1。 8.化学性质: 卤代烃