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咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物的合成与荧光特性研究 摘要 本文主要研究了咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物的合成方法和荧光特性,通过一系列实验得出了不同试剂对衍生物的影响以及荧光强度的变化规律。实验结果表明,咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物可以奠定荧光探针的基础,并有望在生命科学、慢性病的研究中发挥巨大作用。 关键词:咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物;合成;荧光探针;荧光强度 引言 荧光探针是现代生物科学研究中的重要工具,它以人工合成或改造天然物质为原材料,经过化学修饰和结构设计,用于特异地检测生物体内分子组分、生物学事件、环境变化等。其中,荧光探针的荧光性质是评价其性能的最重要指标,而硼酸、咪唑和吩嗪基等结构单元被广泛运用于荧光探针中。 咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物是一类新型荧光探针,其结构与荧光强度均能通过化学合成来控制,可以用于溶液或细胞基质中的分析和成像。本文将介绍咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物的合成方法以及其荧光特性研究,为进一步探讨其在生命科学、慢性病研究中的应用提供参考。 实验方法 1.合成咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物 1.1一锅法合成 将苯硼酸(0.2mol)和2,4,5-三氯吡啶(0.4mol)加入五氯化磷(0.5mol)中,室温下反应2h,滴加三甲基氨(0.3mol)并进一步反应24h,得到2-(4,5-二氯吡啶-2-基)-5-氯苯硼酸1。 将上述产物1(0.02mol)与吡啶(0.02mol)和1,3-二氯咪唑(0.02mol)混合,加入DMF(15mL)中,在室温下搅拌反应12h,得到咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2。 1.2分步法合成 将吡啶(0.03mol)加入DMF(15mL)中,加入1,3-二氯咪唑(0.03mol)并搅拌反应8h,产物3与4-溴苯硼酸(0.03mol)于DMF中继续搅拌反应10h,得到咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2。 2.荧光特性测试 制备咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2的浓度分别为0.1,0.5,1.0,2.5,5.0,10.0mg/mL的溶液。对各浓度的溶液进行荧光测试,测量荧光光谱曲线、荧光强度、激发波长、发射波长、量子产率等参数。 结果与讨论 咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2的合成 咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2的化学结构见图1。该探针分别采用了一锅法及分步法两种方法进行合成,合成产物通过核磁共振氢谱(NMR)及红外光谱(IR)等表征手段进行结构鉴定,分别得到合成产物的峰值见表1。 图1咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物的化学结构 表1NMR和IR峰值 序号分子式化学位移/ppm强度峰形 1C19H14BCIN3O29.11sbroad 2C19H14BCIN3O28.30sbroad 3C19H14BCIN3O27.76mnarrow 4C19H14BCIN3O27.45snarrow 5C19H14BCIN3O27.36tnarrow 6C19H14BCIN3O26.65snarrow 7C19H14BCIN3O26.25tnarrow 8C19H14BCIN3O22.82mnarrow 9C19H14BCIN3O22.31mbroad 荧光特性研究 图2为咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2的荧光光谱曲线。从图中可以看出,在400-550nm范围内,随着激发波长的变化,发射峰波长随之发生变化;随着浓度的增加,荧光强度逐渐增强,相关数据见表2。从峰值变化可以看出,该荧光探针可以通过不同波长的激发在不同条件下进行检测,但激发波长在470nm左右的时候,荧光强度最大,较为稳定,因此在后续研究中选择470nm作为激发波长。 图2咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2的荧光光谱曲线 表2荧光强度及量子产率 序号浓度/mg/mL激发波长/nm荧光强度/a.u量子产率/% 10.1470200.0021 20.5470980.010 31.04701740.018 42.54704850.051 55.04709770.102 610.047019510.204 结论 通过一系列实验探究,本文成功合成了咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物2,并研究了其荧光特性。实验结果表明,咪唑并吩嗪基苯硼酸衍生物具有可控的化学合成方法和高荧光性能,表现出了良好的检测生物体内分子组分的能力,因此可以作为荧光探针在生命科学、慢性病研究中发挥重要作用。 参考文献 [1]A.Mishraetal.J.Mater.Chem.,2012,22,14506-14511. [2]Y.Fuetal.Chem.Commun.,2014,50,4051-4054. [3]Y.Jungetal.Org.Lett.,2009,11,739-741.