化学方法总结同分异构体数目判断四法.doc

同分异构体数目判断四法

同分异构体是指具有相同的分子式，但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点，下面介绍四种常见的判断方法。

一、等效氢法
要点：①同—C上的H是等效的；②同—C上所连的—CH₃上的H是等效的；③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1化合物中，若两个H被一个-Cl和一个-NO₂取代，则得到的同分异构体数目为（）种。
解析：有两条对称轴即，所以有两种一氯代物即和，而这两种一氯代物都没有对称轴，所以从中再插入一个硝基各有7种，故共有14种。

二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数，即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子，可视为氢原子。
例2化学式为C7H8O，且遇FeCl3溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是（）种。
解析：首先确定C7H8O的不饱和度Ω=(2×7＋2－8)÷2=4，由题中知其为芳香族化合物，而的不饱和度即为4，所以C7H8O除苯环外，其他都是饱和的，即还有一个-CH3和一个-OH，上连接一个-CH3和一个-OH，有邻、间、对三种位置，故这类芳香族化合物的数目为3种。

三、优先组合法
不同基团的连接组合方法：①定中心，连端基；②插桥梁基-CH2-，定结构。
例3、已知某有机物的化学式为C5H11Cl，结构中有2个-CH3，2个-CH2-，1个-CH-，和1个-Cl，写出其可能的结构。
解析：首先定中心，连端基：即，再插入桥梁基，2个-CH2-可分为两个-CH2-和1个-CH2-CH2-。两个-CH2-的插法有两种，即CH3CH2CHClCH2CH3和CH；1个-CH2-CH2-的插法有两种，即CH3CH2CH2CHClCH3和CH3CH(CH3)CH2CH2Cl。

四、换元法
例4已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推断四氯苯的同分异构体有（）种；一氯戊烷有8种同分异构体，则戊醇属于醇类的同分异构体有（）种。
解析：苯只有1种等效氢共6个，从6个中选2个与从6个中选4个完全相同，所以二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。同理：把一氯戊烷中的氯换成醇中的-OH，即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。