高中化学 第二章 烃和卤代烃 微专题突破2 烃和卤代烃学案 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学学案.doc

烃和卤代烃
[专题目标]
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的立体构型。
2．掌握卤代烃在有机合成中的作用。
[专题解读]
一、有机物分子中原子共线与共面的判断
1．以饱和碳原子为中心的4个价键上所连接的其他原子(为相同原子)与中心碳原子构成正四面体结构，键角为109°28′。
2．具有结构的有机物分子，双键上两个碳原子和与双键碳原子直接相连的其他原子共处在同一平面上，键角为120°。
3．具有结构的有机物分子，三键上两个碳原子和与三键碳原子直接相连的其他原子共处在一条直线上。
4．具有苯环结构的有机物分子，苯环上的6个碳原子和与苯环碳原子直接相连的其他6个原子(共12个原子)共处在同一平面上。
5．有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可以绕键铀旋转。任何直接相连的两个原子在同一直线上。
6．在中学所学的有机物中，所有原子一定共平面的有
等。
下列关于分子结构的叙述中，正确的是()
A．除苯环外的碳原子有可能都在一条直线上
B．除苯环外的碳原子一定都在一条直线上
C．12个碳原子不可能都在同一平面上
D．12个碳原子有可能都在同一平面上
【解析】该分子的空间结构可简单表示为

由图可知，直线l一定在平面N中，甲基上三个氢原子只有一个可能在这个平面内；同理，CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中；平面M和平面N共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时所有碳原子均在同一平面内，但仍至少有CHF2中的两个原子(不包括碳原子)和CH3中的两个原子(不包括碳原子)不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但双键部分键角为120°，所以除苯环外的碳原子不可能共直线。
【答案】D
下列关于的说法正确的是()
A．所有碳原子可能共平面
B．除苯环外的碳原子共直线
C．最多只有4个碳原子共平面
D．最多只有3个碳原子共直线
【解析】为了便于说明，对分子中的碳原子编号如下：
eq\a\vs4\al()。根据乙炔和苯的分子结构可知，C1、C2、C3、C4、C5共直线，而C5与其他4个原子成键，具有四面体结构，故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的分子结构可知，C6、C7、C8也不共直线，故最多有5个碳原子共直线，B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面，如图甲所示。

C1、C2、C5及苯环也共平面，如图乙所示。

通过旋转C5和C6之间的碳碳单键，可使平面α与平面β共面，故所有碳原子可能共平面，A项正确，C项错误。
【答案】A
已知为平面结构，则W
分子中最多有________个原子在同一平面内。
【解析】由题给信息可知，与直接相连的原子在同一平面内，又知与直接相连的原子在同一平面内，而且单键可以绕键轴旋转，因此W分子中所有原子有可能都在同一平面内，即最多有16个原子在同一平面内。
【答案】16
二、卤代烃在有机合成中的应用
在有机合成中，卤代烃具有重要的桥梁作用。在有机合成中，常常先引入卤素原子，再将其转化为其他官能团。
1．引入卤素原子的方法
(1)加成法
①引入一个卤素原子
CH2===CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2Br；
CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2===CHCl。
②引入多个卤素原子
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br；
CH≡CH＋2Br2―→CHBr2—CHBr2。
(2)取代法

一般情况下，对于苯的同系物来说，光照时发生苯环侧链上的取代反应，有Fe粉做催化剂时发生苯环上的取代反应。
2．将卤素原子转化为其他官能团的方法
(1)通过水解反应引入OH。例如：

②由CH3CH2CH2Br制取CH3CHOHCH2OH，其合成思路为CH3CH2CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH3CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))

(2)通过消去反应引入或。例如：

②由CH2===CH2制取，其合成思路为
CH2===CH2eq\o(――→,\s\up7(Br2))CH2Br—CH2Breq\o(――→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))。
(3)通过加成反应与消去反应改变官能团的位置。例如：
CH3CH2CH2Cleq\o(――→,\s\up7(消去))CH3CH===CH2eq\o(――→,\s\up7(加成))。
(4)增长碳链或构成碳环
卤代烃能与活泼金属反应，形成金属有机化合物，其中格氏试剂是有机合成中非常重要的试剂之一，它是通过卤代烃与镁(用醚做溶剂)作用得到